(2S,3S)-2-methyl-1,3-heptanediol | 85067-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-1,3-heptanediol
• 英文别名: (2R,3S)-2-methylheptane-1,3-diol
• CAS: 85067-81-8；85067-82-9；103668-45-7；103668-50-4；109417-38-1；142129-02-0；145032-27-5；145032-28-6
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: BQVXBKKPUDNXPR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S,3S)-2-methyl-1,3-heptanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到di-MTPA ester of (2S,3S)-2-methyl-1,3-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  两者的实际不对称合成赤和苏基于所述MABR促进的选择性重排醛醇赤和苏型环氧甲硅烷基醚：不寻常的甲硅烷基的取代基的效果

  摘要：

  基于光学活性的苏式和赤式环氧甲硅烷基醚各自的立体控制重排，并化学计量地使用了体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-bromo-2 ），开发了一种新的不对称合成的赤型和苏型醛醇（β-甲硅烷醛）。，6-二叔丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。观察到的立体选择性随甲硅烷基取代基的电子效应而不是其空间效应而变化，并且吸电子更多的三苯基甲硅烷基比三烷基甲硅烷基具有更好的选择性。由于对映异构的赤型和苏式 夏普不对称不对称环氧化很容易获得环氧甲硅烷基醚，这种方法可以实际不对称地以高选择性合成四种可能的羟醛异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92266-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-1,3-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  两者的实际不对称合成赤和苏基于所述MABR促进的选择性重排醛醇赤和苏型环氧甲硅烷基醚：不寻常的甲硅烷基的取代基的效果

  摘要：

  基于光学活性的苏式和赤式环氧甲硅烷基醚各自的立体控制重排，并化学计量地使用了体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-bromo-2 ），开发了一种新的不对称合成的赤型和苏型醛醇（β-甲硅烷醛）。，6-二叔丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。观察到的立体选择性随甲硅烷基取代基的电子效应而不是其空间效应而变化，并且吸电子更多的三苯基甲硅烷基比三烷基甲硅烷基具有更好的选择性。由于对映异构的赤型和苏式 夏普不对称不对称环氧化很容易获得环氧甲硅烷基醚，这种方法可以实际不对称地以高选择性合成四种可能的羟醛异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92266-5

文献信息

• Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes
  作者：Gregory W. O’Neil、Michael M. Miller、Kyle P. Carter

  DOI：10.1021/ol1024635

  日期：2010.11.19

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.
• Practical asymmetric synthesis of both erythro and threo aldols based on the MABR-Promoted selective rearrangement of erythro and threo epoxy silyl ethers: unusual effect of silyl substituents
  作者：Keiji Maruoka、Junko Sato、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92266-5

  日期：1992.1

  with the electronic effect of silyl substituents rather than their steric effect, and the more electron-withdrawing triphenylsilyl group exhibits better selectivity than trialkylsilyl group. Since enantiomeric erythro and threo epoxy silyl ethers are readily accessible by Sharpless asymmetric epoxidation, this method allows the practical asymmetric synthesis of four possible aldol isomers with high selectivity

  基于光学活性的苏式和赤式环氧甲硅烷基醚各自的立体控制重排，并化学计量地使用了体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-bromo-2 ），开发了一种新的不对称合成的赤型和苏型醛醇（β-甲硅烷醛）。，6-二叔丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。观察到的立体选择性随甲硅烷基取代基的电子效应而不是其空间效应而变化，并且吸电子更多的三苯基甲硅烷基比三烷基甲硅烷基具有更好的选择性。由于对映异构的赤型和苏式 夏普不对称不对称环氧化很容易获得环氧甲硅烷基醚，这种方法可以实际不对称地以高选择性合成四种可能的羟醛异构体。