ethyl 1-carbobenzoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-acetate | 82244-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-carbobenzoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-acetate
• 英文别名: benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 82244-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZJFGTZVHTMYWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-carbobenzoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-acetate 在 锂硼氢 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*Br₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 正庚烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化环烯烃的催化对映选择性5-内溴环醚化

  摘要：

  本研究报告了催化对映选择性 5 -endo-trig 溴环醚化具有羟乙基的六元未活化烯烃。所提出的反应发生在手性阴离子相转移催化体系中，使用基于联萘酚的手性磷酸和 DABCO 溴络合物衍生物的组合提供双环四氢呋喃稠合 6 元产物，其在桥头处带有溴基团位置具有完全的非对映选择性和良好的对映选择性。结果表明，对映选择性取决于溶剂体系和催化剂3,3'-位的取代基。因此，在氟苯和n-庚烷。此外，还报道了通过产物中叔溴基团的自由基介导烯丙基化来构建季碳中心并保留构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153906
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)哌啶-1-羧酸苄酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到ethyl 1-carbobenzoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.

  摘要：

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1084

文献信息

• TAKEMURA, SHOJI;MIKI, YASUYOSHI;KURODA, MASAYUKI;OZAKI, TOSHIYUKI;SUZUKI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 1084-1087
  作者：TAKEMURA, SHOJI、MIKI, YASUYOSHI、KURODA, MASAYUKI、OZAKI, TOSHIYUKI、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——