3-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde | 1106304-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-allyloxybenzaldehyde；2-(Allyloxy)-3-bromobenzaldehyde；3-bromo-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1106304-56-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: NCXUZGJWKOHRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61 %的产率得到4-bromo-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromen-7b(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯丙氧基苯甲醛光诱导分子内 [2 + 1]-环加成合成苯并二氢吡喃环化环丙醇

  摘要：

  2-烯丙氧基苯甲醛在 365 nm LED 照射下发生 [2 + 1] 环加成反应，形成相应的苯并二氢吡喃稠合环丙醇。该反应在二甲亚砜中无需任何催化剂或添加剂即可轻松进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob01520c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Cascade Cyclization toward 1,5-/1,3-Dicarbonyl Heterocycles: An Atom-/Step-Economical Strategy Leading to Chromenopyridines and Isoxazole-/Pyrazole-Containing Chroman-4-Ones
  作者：Hao Hu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Junchao Wang、Yan Liu、Hui Liu、Lulu Fan、Bing Yu、Yuanqiang Sun、Lingbo Qu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02627

  日期：2018.10.5

  A novel and convenient silver-catalyzed radical cascade cyclization toward a large variety of 1,5-/1,3-dicarbonyl heterocycles containing a chroman-4-one, indanone, or 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one moiety was developed, by reacting various 2-functionalized benzaldehydes, including 2-allyloxy benzaldehydes, 2-allyl benzaldehyde, and 2-N(Ts)CH2–CH═CH2 substituted benzaldehyde, with 1,3-dicarbonyl compounds

  一种新颖且方便的银催化自由基级联环化反应，形成多种多样的含苯并二氢吡喃-4-酮，茚满酮或2,3-二氢喹啉-4（1 H）-的1,5- / 1,3-二羰基杂环部分被开发，通过各种2官能苯甲醛，包括2-烯丙氧基苯甲醛，2-烯丙基苯甲醛，和2-N（Ts）的CH反应2 -CH = CH 2取代的苯甲醛，在存在1,3-二羰基化合物AgNO 3 / K 2 S 2 O 8的在温和的反应条件下放入一锅中。新获得的含1,5- / 1,3-二羰基的杂环进一步直接用于合成结构上更多样化的多杂环，主要包括色吡啶和含异恶唑或吡唑的苯并二氢吡喃-4-酮。
• Copper-catalyzed synthesis of CN-containing chroman-4-ones via intramolecular radical cascade acyl-cyanation reaction
  作者：Liang Wang、Min Jiang、Ming-qi Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153061

  日期：2021.5

  A copper-catalyzed intramolecular radical cascade acyl-cyanation to synthesize cyano-containing chroman-4-ones has been developed. A series of CN-substituted chroman-4-one derivatives can be prepared with moderate to good yields using green cyano source under mild conditions. Control experiments indicated this reaction involved an intramolecular acyl radical addition/cyanation process. Moreover, this

  已经开发了铜催化的分子内自由基级联酰基氰化以合成含氰基的chroman-4-ones。使用绿色氰基源，在温和的条件下，可以中等到良好的产率制备一系列CN取代的chroman-4-one衍生物。对照实验表明该反应涉及分子内酰基自由基加成/氰化过程。此外，该协议具有步长和原子经济性，将氰基引入到chroman-4-one中引起了极大的兴趣和重要性。
• Hypervalent iodine mediated radical cyclization of o-(allyloxy)arylaldehydes and N-hydroxyphthalimide (NHPI) under metal-free conditions
  作者：De-Mao Chen、Yuan-Yuan Sun、Qing-Qing Han、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152482

  日期：2020.11

  chroman-4-ones was developed. The corresponding products can be obtained with moderate to high yields at room temperature. Control experiments suggested that this transformation was likely to proceed via a radical pathway. The preliminary activity test showed that some of the compounds had moderate to high antibacterial activity.

  开发了一种高效，实用的取代苯并吡喃-4-酮的合成方法。可以在室温下以中等至高产率获得相应的产物。对照实验表明，这种转化很可能通过自由基途径进行。初步活性测试表明，某些化合物具有中等至较高的抗菌活性。
• One-Step Synthesis of Trifluoroethylated Chromones via Radical Cascade Cyclization-Coupling of 2-(Allyloxy)arylaldehydes
  作者：Fei Gao、Fan-Xiao Meng、Ji-Yuan Du、Shiyan Zhang、Hong-Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901636

  日期：2020.1.16

  one‐step synthetic protocol for the construction of various CF3‐containing 3‐substituted chromenones has been developed via trifluoromethyl radical addition–cyclization. The reaction provides an efficient and practical method for selective trifluoromethylacylation of 2‐(allyloxy)arylaldehydes under operational simplicity and mild reaction conditions.

  通过三氟甲基自由基加成-环化反应，开发了一种新颖的无过渡金属一步合成的方法，用于构建各种含CF 3的3-取代的色农酮。该反应为操作简便和温和的反应条件下的2-（烯丙氧基）芳基醛的选择性三氟甲基酰化提供了一种有效且实用的方法。
• Visible-Light-Induced Dual Acylation of Alkenes for the Construction of 3-Substituted Chroman-4-ones
  作者：Yi-Chen Liu、Pu Chen、Xue-Jiao Li、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03100

  日期：2022.3.18

  structural skeletons. Herein, we report a visible-light-induced dual acylation of alkenes for constructing 3-substituted chroman-4-ones, which undergoes a radical tandem cyclization reaction through carbon–carbon bond cleavage of oxime esters by a nitrogen-centered radical strategy. A series of 3-substituted chroman-4-ones were prepared with up to 86% yield.

  杂环化合物，尤其是含氧杂环化合物，是生物活性化合物和药物先导化合物中的关键部分。取代的 chroman-4-ones 是一种最重要的结构骨架。在此，我们报道了一种可见光诱导的烯烃双酰化，用于构建 3-取代的 chroman-4-one，其通过以氮为中心的自由基策略通过肟酯的碳-碳键裂解发生自由基串联环化反应。以高达 86% 的产率制备了一系列 3-取代的 chroman-4-ones。