4-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)哌啶-1-羧酸苄酯 | 82244-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)哌啶-1-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 82244-11-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: HDYDVFOKRUEKRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)哌啶-1-羧酸苄酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-CBZ-4-哌啶乙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS BÊTA X DU FOIE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  吡啶类化合物的化学式：(I)及其药用可接受盐，其中X、Y、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q和R5的定义如本文所述。这些化合物及包含其化合物的药用可接受组合物可用作肝X-β受体（LXRβ）激动剂，可能用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和胆固醇和脂质代谢缺陷所特征的疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2018068296A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)哌啶-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Pd/C(en)-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation with Retention of the N-Cbz Protective Group and its Scope and Limitations

  摘要：

  A chemoselective method for the hydrogenation of acetylene, olefin, azide, nitro and benzyl ester functionalities with retention of the aliphatic N-Cbz group was established. The chemoselectivity was accomplished by using a combination of 5% Pd/C-ethylenediamine [5% Pd/C(en)] and THF (or 1,4-dioxane) as a solvent, and the scope and limitations of this methodology were investigated. These results reinforce the utility of N-Cbz protective groups in synthetic chemistry, especially in peptide synthesis (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00771-7

文献信息

• [EN] N-ARYL AND N-HETEROARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ARYLE ET DE N-HÉTÉROARYLE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS HÉPATIQUES X, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068297A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are certain substituted N-aryl and N-heteroaryl piperidine compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, L, R4, L1, Q, R5 and R 6 are as defined. The said novel compounds, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, may be useful as Liver X-β receptor(LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory disease and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  提供的是某些取代的N-芳基和N-杂芳基哌啶化合物，其化学式为(I)以及药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、L、R4、L1、Q、R5和R6定义如所述。所述新颖化合物，以及包含其化合物的药用可接受组合物，可能用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病理学。这类病理学包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，例如阿尔茨海默病。
• 4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：EP2548877A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention provides 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. or a pharmaceutically acceptable salt thereof or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of 6-5 membered fused pyridine ring compounds in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  本发明提供了根据式I提供的6-5成员融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐。 或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的使用。具体而言，本发明涉及在治疗布鲁顿氏酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中使用6-5成员融合吡啶环化合物。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ETHER D'ARYL ET D'HETEROARYLE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS Β X DU FOIE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018068295A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Substituted aryl and heteroaryl ether compounds of the Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R 1, R 2, R 3, L, R 4, L 1, Q, and R 5 are as defined herein. These compounds and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, are useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  式(I)中的取代芳基和杂环芳基醚化合物及其药用盐，其中X、R1、R2、R3、L、R4、L1、Q和R5如本文所定义。这些化合物和含有其化合物的药用组合物可用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可能用于治疗或预防与之相关的病理。这些病理包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] ION CHANNEL INHIBITORY COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CANAUX IONIQUES, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS
  申请人：AFASCI INC

  公开号：WO2017083867A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention is directed towards new chemical entities which primarily inhibit the human T-type calcium channels and differentially modulate other key ion channels to control cell excitability, and abnormal neuronal activity particularly involved in the development and maintenance of persistent or chronic pain, and / or neurological disorders. These novel compounds are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which these ion channels are involved. The invention is also directed towards pharmaceutical formulations comprising these compounds and the uses of these compounds.

  本发明主要针对新的化学实体，其主要抑制人类T型钙通道，并差异调节其他关键离子通道，以控制细胞兴奋性，以及参与持续性或慢性疼痛的发展和维持，和/或神经系统疾病的异常神经元活动。这些新颖化合物对治疗和预防这些离子通道参与的神经和精神疾病和疾病具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物配方以及这些化合物的用途。
• Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YASUYOSHI MIKI、MASAYUKI KURODA、TOSHIYUKI OZAKI、ARITOMO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.1084

  日期：——

  In order to examine the structure-activity relationship for cholinergic action, cis-1-methylpiperidine-4, 3-acetolactone methiodide (1a) was designed and synthesized. The reaction of 1-carbobenzoxy-4-piperidone (3) with diethyl phosphonoacetate gave ethyl 1-carbobenzoxy-⊿4, α-piperidine-4-acetate (5), which was isomerized to the endo-isomer (6). Compound 6 was converted to an unsaturated lactone (9). Hydrogenation of 9 followed by methylation gave 1a. The compound 1a showed no acetylcholine-like activity but did show a weak atropine-like antagonistic effect to acetylcholine.

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。