(-)-gabosine J | 334817-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-gabosine J
• 英文别名: (4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 334817-12-8
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: WQMTVIWUDHFWNR-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-valienol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (-)-gabosine J
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e

文献信息

• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition Studies of (-)-Gabosine J and Its Derivatives
  作者：Adiyala Vidyasagar、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/ejoc.201301782

  日期：2014.4

  The total syntheses of (–)-gabosine J and its two gabosinol derivatives, the reduced forms of (–)-gabosine J, were achieved by a chiral pool strategy that started from inexpensive and readily available D-mannitol. The desymmetrization of the C2-symmetric tri-O-isopropylidene mannitol through a H2SO4/silica mediated hydrolysis of one of the two terminal ketals and a ring-closing methathesis (RCM) of

  (-)-gabosine J 及其两种 gabosinol 衍生物的全合成，即 (-)-gabosine J 的还原形式，是通过手性池策略实现的，该策略从廉价且容易获得的 D-甘露醇开始。通过 H2SO4/二氧化硅介导的两个末端缩酮之一的水解和适当保护的二烯的闭环复分解 (RCM)，C2 对称三-O-异亚丙基甘露醇的去对称化是这些合成中的关键步骤。(-)-gabosine J 的制备涉及简单的步骤以及廉价且容易获得的试剂和起始材料，分 14 个步骤完成，总产率为 13%。类似地，gabosinol J-α 和 gabosinol J-β（gabosine J 的两种合成衍生物）分 13 个步骤制备，总产率分别为 11% 和 6%。对这些化合物的生物活性的初步研究表明，(-)-gabosine J 抑制 α-甘露糖苷酶，IC50 为 260 μM。其还原形式 gabosinol J-α 抑制
• Serendipitous Synthesis and Configurational Assignment of (-)-Gabosine J
  作者：Tony Shing、Y. Chen、Ho Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290402

  日期：2012.7

  2-epi-Gabosine I, unambiguously synthesized from benzyl D-mannopyranoside in nine steps with 34% overall yield, has been shown to be identical to gabosine J by NMR spectral analysis, thereby indicating that the relative stereochemistry of gabosine J was incorrectly determined formerly as a syn-triol. The relative and absolute configurations of (-)-gabosine J are now revised and confirmed as (2S,3S,4R)-trihydroxy-5-hydroxymethylcyclohex-5-en-1-one. Since the specific rotation of the natural product has not been recorded, the absolute configuration of natural gabosine J is either (-)-gabosine J or its enantiomer.