(2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol dihydrochloride | 123802-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol dihydrochloride
• 英文别名: dihydrochloride of ACMP；(2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol dihydrochloride
• CAS: 123802-69-7；123880-62-6
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃*2ClH
• 分子量: 359.337
• InChiKey: PTRMILWWMYJAPE-UEHWSTJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol dihydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 6.5h， 生成 triacetate of ACMP
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3R, 4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol 和 (2S, 3R, 4S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3 的新合成,4-庚二醇，肾素抑制剂的 C 端成分

  摘要：

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1709
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3R, 4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol 和 (2S, 3R, 4S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3 的新合成,4-庚二醇，肾素抑制剂的 C 端成分

  摘要：

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1709

文献信息

• Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.
  作者：Yuko KOBAYASHI、Teruyo MATSUMOTO、Yoshiji TAKEMOTO、Kazuhiko NAKATANI、Yoshio ITO、Tetsuhide KAMIJO、Hiromu HARADA、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2550

  日期：——

  The addition reaction of cyclohexylmethylmagnesium bromide with the imine prepared from unnatural(2S, 3S)-tartaric acid was found to proceed in a highly stereoselective manner in the presence of cerium(III) chloride. A chelation-controlled mechanism could explain the stereochemical outcome of the addition reaction. The addition product could be elaborated into three types of C-terminal components of renin inhibitors by employing oxidative cleavage of the 1, 2-diol moiety, epoxide formation with inversion of configuration, and epoxide opening with a nucleophile.

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。
• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• N-substituted acylamino acid compounds, process for their production and
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05424309A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present invention provides an N-substituted acylamino acid compound of the formula: ##STR1## a process for their production and pharmaceutical uses, and intermediates useful for their production.

  本发明提供了一种公式为的N-取代酰氨基酸化合物：##STR1## 它们的生产方法和药用途，以及用于它们的生产的中间体。
• A facile synthesis of (2S,3R,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol, the C-terminal compound of renin inhibitor BW-175
  作者：Zhi-cai Shi、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01107-b

  日期：1995.2

  A facile synthesis of (2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, pentanediol (ACMP), the C-terminal compounds of renin inhibitor BW-175 is described.

  描述了一种容易合成的（2 S，3 R，4 S）-4-氨基-5-环己基-1-吗啉代-2戊二醇（ACMP），即肾素抑制剂BW-175的C端化合物。