benzyl N-[(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl]-N-methylcarbamate | 300568-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 300568-72-3
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₅Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: FZKWJMBVFKPGMW-HVUVFYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 sodium;(1S,5S,8aS,8bR)-5-[ethylcarbamoyl(methyl)amino]-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial, activity of 4-ureido trinems

  摘要：

  This article describes studies carried out on the synthesis and biological activity of 4-ureido trinems I obtained by the condensation of various isocyanates and the intermediate 6. Among others, 4-N-methyl-N'-alkyl ureido trinems showed a promising antimicrobial activity against Gram-negative bacteria. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00515-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 lithium perchlorate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl N-[(1S,2S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-hydroxycyclohexyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成4- N-甲基甲酰胺基特灵（GV129606），一种有效的抗菌剂

  摘要：

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00414-2