benzyl N-[(1S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-oxocyclohexyl]-N-methylcarbamate | 185675-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl N-[(1S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-oxocyclohexyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 185675-65-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 488.7
• InChiKey: QGKQRWJAXVGBSN-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-oxocyclohexyl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 sodium;(1S,5S,8aS,8bR)-5-[carbamoyl(methyl)amino]-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial, activity of 4-ureido trinems

  摘要：

  This article describes studies carried out on the synthesis and biological activity of 4-ureido trinems I obtained by the condensation of various isocyanates and the intermediate 6. Among others, 4-N-methyl-N'-alkyl ureido trinems showed a promising antimicrobial activity against Gram-negative bacteria. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00515-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 草酰氯 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl N-[(1S,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-oxocyclohexyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成4- N-甲基甲酰胺基特灵（GV129606），一种有效的抗菌剂

  摘要：

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00414-2

文献信息

• Determination of the absolute configuration of an unexpectedly stable N-silylated isomer isolated en route to the trinem antibiotic GV129606
  作者：Angelo Pecunioso、Micaela Maffeis、Carla Marchioro

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00310-3

  日期：1998.8

  The unexpected (3S,4R)-3-[(R)-1-(hydroxy)ethyl]-4-[(2'R,6'S)-1'-oxo-2'-(N-benzyloxy-N-methyl)aminocyclohexen-6'-yl]-1-(t-butyl-dimethylsilyl)azetidin-2-one was one of the main reaction products of the Lewis acid catalysed condensation of (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one with 1-trimethylsilyloxy-6-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)cyclohexene. Its absolute configuration was established by NMR experiments on the corresponding, conformationally rigid, acetonide derivative. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial, activity of 4-ureido trinems
  作者：Sylvie Géhanne、Elisabetta Piga、Daniele Andreotti、Stefano Biondi、Domenica Pizzi

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00515-x

  日期：1996.11

  This article describes studies carried out on the synthesis and biological activity of 4-ureido trinems I obtained by the condensation of various isocyanates and the intermediate 6. Among others, 4-N-methyl-N'-alkyl ureido trinems showed a promising antimicrobial activity against Gram-negative bacteria. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Highly Diastereoselective Synthesis of 4-N-Methylformamidino Trinem (GV129606), a Potent Antibacterial Agent
  作者：Stefano Biondi、Angelo Pecunioso、Filippo Busi、Stefania A Contini、Daniele Donati、Micaela Maffeis、Domenica A Pizzi、Luciana Rossi、Tino Rossi、Fabio M Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00414-2

  日期：2000.7

  In this paper a highly diastereoselective synthesis of 4-N-methylformamidino trinem 3 is reported. The route offers advantages compared to that previously used, i.e. the higher overall yield, the robustness, the avoidance of toxic reagents. Most of the compounds were isolated by precipitation, therefore reducing the number of chromatographic separations. The efficient conversion of 4-N-methylamino

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。