(3aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol | 1357078-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol
• CAS: 1357078-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: GENGAUZEDXKKDN-WVXRZKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-gabosine I
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose

  摘要：

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.134
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose

  摘要：

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.134

文献信息

• Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose
  作者：Palakodety Radha Krishna、Raghu Ram Kadiyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.134

  日期：2012.2

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.