4-bromocyclohexan-1-ol | 32388-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromocyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-4-Brom-cyclohexanol
• CAS: 32388-22-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: GCSDUESLOKFUOP-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromocyclohexan-1-ol 生成 cis-4-Brom-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Polarity effects in the solvolysis of cyclohexane derivatives. Importance of field effects in determining relative reactivities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a013
• 作为产物：
  描述：

  trans-Cyclohexane-1,4-diol 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-bromocyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-1,4-二卤代环己烷的构象和振动光谱

  摘要：

  摘要 反式-1,4-二碘-和反式-1,4-溴碘环己烷在各种溶剂中作为溶质、颗粒和高压固体的红外光谱记录在4000-30 cm -1 区域。熔体、无定形和退火结晶固体在 90 K 下的附加光谱和定向晶体的二向色光谱记录在 200 cm -1 以上。获得了在 90 K 下以及作为各种溶剂中的溶质的无定形和退火固体的拉曼光谱，包括偏振测量。记录了 90-250 K 温度范围内反式-1,4-二溴环己烷的红外和拉曼光谱。标题化合物的 ee 和 aa 构象异构体的平衡混合物在 90 K 时在溶液、熔体和无定形固体中观察到。ee 构象异构体仅存在于稳定的晶体中，而 aa 构象异构体在退火至约的亚稳态晶体中占主导地位。205 K。aa 构象异构体的浓度在高压 (50 kbar) 下增加。ee 和 aa 构象异构体的基本频率都已分配。进行法向坐标分析，并使用叠加技术将力场调整为九个卤代环己烷。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(80)80326-7

文献信息

• Monobromoborane - Dimethyl Sulfide—a Highly Promising Reagent for the Regio- and Chemoselective Brominative Cleavage of Terminal Epoxides into Vicinal Bromohydrins
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch06408

  日期：——

  Monobromoborane–dimethyl sulfide (BH2Br–SMe2) is a highly regio- and chemoselective reagent useful for the brominative cleavage of the epoxy moiety into bromohydrins in the presence of alkenes, alkynes, ethers, acetals, ketals, and acetonides at 0°C, besides being an excellent hydroborating reagent. Several reactive functional groups, such as chloride, ketones, esters, nitriles, nitros, and thioethers, have been accommodated during such transformations. Although the reduction of acetophenone was completely suppressed at –25°C, 4-chlorobenzaldehyde still underwent 12–13% reduction of an aldehydic group.

  单溴硼烷二甲基硫醚（BH2Br-SMe2）是一种具有高度区域性和化学选择性的试剂，除了是一种出色的氢硼酸化试剂外，还可在 0°C 温度下，在烯、炔、醚、乙缩醛、酮和丙酮的存在下，将环氧分子溴化裂解成溴水酐。在这种转化过程中，可以容纳多种活性官能团，如氯化物、酮、酯、腈、亚硝基和硫醚。虽然苯乙酮的还原反应在零下 25 摄氏度时被完全抑制，但 4-氯苯甲醛仍能还原 12-13% 的醛基。
• Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative Bromination, Chlorination and Thiocyanation Using Inorganic Salts
  作者：Jingjing Wu、Chao Shu、Zhihang Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202309684

  日期：2023.9.18

  halogenating agents. It is now shown that simple inorganic halide salts can be used for halogenation of N-hydroxyphthalimide-activated carboxylic acids under visible-light photoredox catalysis. Halodecarboxylation proceeded with LiBr and LiCl, and the generality of the conditions was demonstrated by extension to decarboxylative thiocyanation with KSCN.

  脱羧卤化通常需要化学计量的强氧化剂或亲电卤化剂。现在表明，简单的无机卤化物盐可用于在可见光光氧化还原催化下卤化N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化的羧酸。用 LiBr 和 LiCl 进行卤代脱羧反应，并通过扩展到用 KSCN 进行脱羧硫氰化反应来证明该条件的通用性。
• Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0056113A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  Die Erfindung betrifft neue Cyclohexylcarbonitrilderivate der Formel (I) worin Y X -COO-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2- oder -CH2CH2-, und R Alkyl oder Alkoxy mit 1-12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei jedoch Y nicht bedeutet, wenn X -COO- ist, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweisen und wertvolle Komponenten für flüssigkristalline Dielektrika sind.

  本发明涉及式 (I) 的新型环己基甲腈衍生物 其中 Y X是-COO-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-或-CH2CH2-，以及 R 是具有 1-12 个碳原子的烷基或烷氧基 然而，Y 并非 当 X 为 -COO- 时，它们具有正的介电各向异性，是液晶电介质的重要成分。
• Synthesis and pharmacology of 2-alkyl raloxifene analogs
  作者：Timothy A. Grese、Stephen Cho、Henry U. Bryant、Harlan W. Cole、Andrew L. Glasebrook、David E. Magee、D.Lynn Phillips、Ellen R. Rowley、Lorri L. Short

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00575-e

  日期：1996.1

  A series of 2-alkyl and 2-cycloalkyl raloxifene analogs have been prepared and evaluated in both in vitro and in vivo models of estrogen/antiestrogen activity. In particular, the 2-cyclohexyl analogs show promise as potent selective estrogen-receptor modulators (SERMs).
• Regiocontrolled opening of cyclic ethers using dimethylboron bromide
  作者：Yvan Guindon、Michel Therien、Yves Girard、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/jo00385a007

  日期：1987.5