cis-4-Brom-cyclohexanol | 19556-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-Brom-cyclohexanol
• CAS: 19556-74-2
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: GCSDUESLOKFUOP-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环氧环己烷 在 氢溴酸 作用下， 生成 cis-4-Brom-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Polarity effects in the solvolysis of cyclohexane derivatives. Importance of field effects in determining relative reactivities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a013

文献信息

• Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single CH Activation Step
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/anie.201310892

  日期：2014.8.11

  enantioselectivity is ensured. The present study demonstrates that such control is possible by using wild type or mutant forms of the monooxygenase cytochrome P450 BM3 as catalysts in the oxidative hydroxylation of methylcyclohexane and seven other monosubstituted cyclohexane derivatives.

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。
• Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative Bromination, Chlorination and Thiocyanation Using Inorganic Salts
  作者：Jingjing Wu、Chao Shu、Zhihang Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202309684

  日期：2023.9.18

  halogenating agents. It is now shown that simple inorganic halide salts can be used for halogenation of N-hydroxyphthalimide-activated carboxylic acids under visible-light photoredox catalysis. Halodecarboxylation proceeded with LiBr and LiCl, and the generality of the conditions was demonstrated by extension to decarboxylative thiocyanation with KSCN.

  脱羧卤化通常需要化学计量的强氧化剂或亲电卤化剂。现在表明，简单的无机卤化物盐可用于在可见光光氧化还原催化下卤化N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化的羧酸。用 LiBr 和 LiCl 进行卤代脱羧反应，并通过扩展到用 KSCN 进行脱羧硫氰化反应来证明该条件的通用性。