(4S)-2,2-dimethyl-4-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]-1,3-dioxolane | 198963-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-(prop-2-ynoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 198963-56-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YIHVCVPUPCJWLF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]-1,3-dioxolane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(1,2-distearoyl-sn-glycer-1-yl)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated nucleoside lipid promotes the liposome internalization in stem cells

  摘要：

  我们报道了基于糖基核苷酸脂质的新型脂质体，这些脂质体装饰有糖基部分。GNL脂质体具有适宜的糖基化表面，便于其被ADSC干细胞内化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13948g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑连接的甾体糖共轭物的合成-新型甾体一氧化氮的应用

  摘要：

  异恶唑连接的甾族糖共轭物是通过原位生成的，迄今未知的甾族腈氧化物与适当的糖炔丙基醚的1,3-偶极环加成反应制备的。该方法以易于获得的一氧化二氮的形式提供了一种新颖的载体，其具有与许多生物分子偶联的能力，从而提供了构建生物学上重要的新型甾体缀合物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.130

文献信息

• Synthesis of novel isoxazole-linked steroidal glycoconjugates—an application of a novel steroidal nitrile oxide
  作者：Karuna S. Wankhede、Vipraja V. Vaidya、Prajakta S. Sarang、Manikrao M. Salunkhe、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.130

  日期：2008.3

  glycoconjugates are prepared by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of an in situ generated and hitherto unknown steroidal nitrile oxide with appropriate propargyl ethers of sugars. The methodology provides a novel vector in the form of an easily accessible nitrile oxide having the ability to couple with many biomolecules, thus offering a new pathway to construct biologically significant novel steroidal conjugates

  异恶唑连接的甾族糖共轭物是通过原位生成的，迄今未知的甾族腈氧化物与适当的糖炔丙基醚的1,3-偶极环加成反应制备的。该方法以易于获得的一氧化二氮的形式提供了一种新颖的载体，其具有与许多生物分子偶联的能力，从而提供了构建生物学上重要的新型甾体缀合物的新途径。
• Biologically Active Heteroglycoclusters Constructed on a Pillar[5]arene-Containing [2]Rotaxane Scaffold
  作者：Stéphane P. Vincent、Kevin Buffet、Iwona Nierengarten、Anne Imberty、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/chem.201504110

  日期：2016.1.4

  approach combining recent concepts for the preparation of multifunctional nanomolecules (click chemistry on multifunctional scaffolds) with supramolecular chemistry (self‐assembly to prepare rotaxanes) gave easy access to a large variety of sophisticated [2]rotaxane heteroglycoclusters. Specifically, compounds combining galactose and fucose have been prepared to target the two bacterial lectins (LecA and

  合成方法结合了近来制备多功能纳米分子的概念（在多功能支架上单击化学）和超分子化学（自组装制备轮烷），可轻松获得各种复杂的[2]轮烷杂糖簇。具体地，已经制备了结合半乳糖和岩藻糖的化合物以靶向来自机会病原体铜绿假单胞菌的两种细菌凝集素（LecA和LecB）。
• Baskaran, Subramanian; Baskaran, Chitra; Trivedi, Girish K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2459 - 2471
  作者：Baskaran, Subramanian、Baskaran, Chitra、Trivedi, Girish K.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylated nucleoside lipid promotes the liposome internalization in stem cells
  作者：Laurent Latxague、Sophia Ziane、Olivier Chassande、Amit Patwa、Marie-José Dalila、Philippe Barthélémy

  DOI：10.1039/c1cc13948g

  日期：——

  We report new glycosyl-nucleoside-lipid based liposomes decorated with sugar moieties. The GNL-liposomes feature a suitable glycosylated surface for their internalization into ADSC stem cells.

  我们报道了基于糖基核苷酸脂质的新型脂质体，这些脂质体装饰有糖基部分。GNL脂质体具有适宜的糖基化表面，便于其被ADSC干细胞内化。
• Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.030

  日期：2012.11

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.