pestalotioprolide A | 1394231-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: pestalotioprolide A
• 英文别名: (3E,5R,6R,7R,8S,9Z,14S)-5,6,7,8-tetrahydroxy-14-methyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 1394231-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: ZNOJFQLCZXJAPX-CCMFWZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 pestalotioprolide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of pestalotioprolide A

  摘要：

  A chiron approach to the synthesis of the proposed structure of pestalotioprolide A, a 14-membered unsaturated macrolide isolated from the mangrove-derived fungus Pestalotiopsis sp. PSU-MA119, starting from D-(+)-gluconic acid delta-lactone is described, The key strategies to assemble the macrolactone include Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.06.020

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of pestalotioprolide A
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Laksamee Jeanmard、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.020

  日期：2015.9

  A chiron approach to the synthesis of the proposed structure of pestalotioprolide A, a 14-membered unsaturated macrolide isolated from the mangrove-derived fungus Pestalotiopsis sp. PSU-MA119, starting from D-(+)-gluconic acid delta-lactone is described, The key strategies to assemble the macrolactone include Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.