1-(2-Propinyl)cyclooct-4-enol | 69984-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Propinyl)cyclooct-4-enol
• 英文别名: Z-1-(2-propynyl)cyclooct-4-enol
• CAS: 69984-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZMXNRQGJMZZVFT-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Propinyl)cyclooct-4-enol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Propinyl)-cycloocta-1,4-dien
  参考文献：
  名称：

  Gaude,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 758 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛-4-烯-1-酮 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2-Propinyl)cyclooct-4-enol
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中磺酰化的双反应性反式环辛醇探针通过生物正交淬火实现时间控制

  摘要：

  磺酰化 (RSH ->RSOH) 是一种翻译后蛋白质修饰，与信号转导的细胞机制以及活性氧的调节有关。然而，蛋白质次磺酸由于其高亲电性和瞬态性质而难以识别和研究。这里描述的是用于标记活细胞中次磺酸功能的次磺酸修饰反式环辛烯-5-醇 (SAM-TCO) 探针。这些探针实现了一种通过跨环硫醚化捕获亚磺酸的新模式，而“普通”反式环辛烯仅与亚磺酸缓慢反应。SAM-TCO 可以有效地与亚磺酸形式的模型肽和蛋白质结合，形成稳定的加合物。类似地，将 SAM-TCO 与模型蛋白的硒酸形式结合会产生硒醚化产物。一系列控制实验说明了需要与活化的反环烯烃官能团结合的环化过程。至关重要的是，活细胞中过量未反应的 SAM-TCO 与四嗪的生物正交淬火提供了一种时间控制机制和一种防止由细胞裂解引起的伪影的方法。SAM-TCO 生物素偶联物用于证明活细胞中蛋白质次磺酸的标记，随后四嗪淬灭阻止了进一步标记，即使在剧烈氧化条

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01164