1,3-diethyl-5-(5-m-tolyl-3H-imidazol-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one | 459187-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diethyl-5-(5-m-tolyl-3H-imidazol-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-diethyl-5-[4-(3-methylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]benzimidazol-2-one
• CAS: 459187-94-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: CLUFFZOVORVVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,3-diethyl-5-(5-m-tolyl-3H-imidazol-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-(3-benzyl-5-m-tolyl-3H-imidazol-4-yl)-1,3-diethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole anti-inflammatory compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型三唑基吡啶 其中Het是一个可选择取代的 含有一个到两个氮、硫和氧杂原子的5元杂环，其中至少一个杂原子必须是氮; R 2 选自由氢、(C 1 -C 6 )烷基或其他适当的取代基组成的群; R 3 选自由氢、(C 1 -C6)烷基或其他适当的取代基组成的群; s是0-5之间的整数; 用于它们的制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是MAP激酶，优选为p38激酶的有效抑制剂。它们在治疗炎症、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、中风或心脏病发中的再灌注或缺血、自身免疫疾病和其他疾病中有用。

  公开号：

  US20030092749A1
• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-diethyl-5-(5-m-tolyl-3H-imidazol-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone p38 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and in vitro p38alpha activity of a novel series of benzimidazolone inhibitors is described. The p38alpha SAR is consistent with a mode of binding wherein the benzimidazolone carbonyl serves as the H-bond acceptor to Met109 of p38alpha in a manner analogous to the pyridine nitrogen of prototypical pyridylimidazole p38 inhibitors. Potent p38alpha activity comparable to that of several previously reported p38 inhibitors is observed for this novel chemotype. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.023

文献信息

• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• Benzimidazole anti-inflammatory compounds
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US07056918B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to novel triazolo-pyridines of the formula I wherein Het is an optionally substituted 5-membered heterocycle containing one to two heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen wherein at least one of said heteroatoms atoms must be nitrogen; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1–C6)alkyl or other suitable substituents; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1–C6)alkyl or other suitable substituents; s is an integer from 0–5; to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the present invention are potent inhibitors of MAP kinases, preferably p38 kinase. They are useful in the treatment of inflammation, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer, repurfusion or ischemia in stroke or heart attack, autoimmune diseases and other disorders.

  本发明涉及新型三唑嘧啶化合物，其化学式为I，其中Het是一个含有1-2个氮、硫或氧杂原子的可选取代的5元杂环，其中至少一个杂原子必须是氮；R2选自氢、(C1-C6)烷基或其他合适的取代基；R3选自氢、(C1-C6)烷基或其他合适的取代基；s为0-5的整数；以及其制备中间体、含有它们的制药组合物和它们的医药用途。本发明化合物是MAP激酶的有效抑制剂，优选为p38激酶。它们在治疗炎症、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、中风或心脏病发作的再灌注或缺血、自身免疫性疾病和其他疾病中有用。
• TGF-β inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10287295B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  所公开的是咪唑和噻唑化合物及其药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶剂和水合物），其中 X、A、Z、R1 和 R′如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制 TGF-β，并可通过阻断 TGF-β 信号传导用于治疗疾病。
• TGF-beta inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11352360B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  所公开的是咪唑和噻唑化合物及其药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶剂和水合物），其中 X、A、Z、R1 和 R′如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制 TGF-β，并可通过阻断 TGF-β 信号传导用于治疗疾病。
• BENZIMIDAZOLE ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1370557B1

  公开（公告）日：2005-11-16