phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbazole-3-carboxylate | 1010804-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1010804-06-4
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₇S
• 分子量: 613.731
• InChiKey: PKAGICFIZGETAJ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbazole-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 1-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f

文献信息

• Total Syntheses of Clausamines A−C and Clausevatine D
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol703085f

  日期：2008.3.1

  The first total syntheses of clausamines A-C and clausevatine D are reported. The key step involves a Diels-Alder reaction between an imine quinone and cyclic diene, allowing for the subsequent construction of the carbazole core in a regiospecific manner. Stereochemistry of the natural products is also discussed.

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。