4-pent-4-enyl-4-vinyl-oxazolidin-2-one | 478943-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-pent-4-enyl-4-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-4-pent-4-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 478943-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OCHYTSPJOWTHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pent-4-enyl-4-vinyl-oxazolidin-2-one 在 5percent Rh/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 spiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过串联RCM和氮导向反应来官能化螺哌啶的新方法。

  摘要：

  描述了通过串联闭环复分解策略合成官能化螺哌啶，此外，该化合物的区域和立体选择性官能化已经通过新型的氮定向环氧化反应实现。

  DOI：

  10.1039/b203851j
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-2-pent-4-enyl-malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-pent-4-enyl-4-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联RCM和氮导向反应来官能化螺哌啶的新方法。

  摘要：

  描述了通过串联闭环复分解策略合成官能化螺哌啶，此外，该化合物的区域和立体选择性官能化已经通过新型的氮定向环氧化反应实现。

  DOI：

  10.1039/b203851j

文献信息

• Investigation of Diastereoselective Tandem Ring Closing Metathesis Reactions Toward the Synthesis of Functionalised Spirocyclic Piperidines
  作者：Joseph P. Harrity、Robert A. Wybrow、Neil G. Stevenson

  DOI：10.1055/s-2003-43366

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a spiropiperidine through a diastereoselective tandem ring closing metathesis (RCM) reaction is reported. The efficient relay of stereochemistry from a pentyl chain to the newly formed spirocentre three carbon atoms away was found to be particularly dependant on the nature of the Ru-catalyst employed - 1st generation Grubbs catalyst was found to be significantly more

  报道了通过非对映选择性串联闭环复分解 (RCM) 反应立体选择性合成螺哌啶。发现立体化学从戊基链到三个碳原子外新形成的螺心的有效中继特别依赖于所用 Ru 催化剂的性质 - 发现第一代 Grubbs 催化剂比更活跃的第二代催化剂具有更高的选择性生成卡宾配合物。
• A diastereoselective tandem RCM approach to spiropiperidines
  作者：Robert A.J. Wybrow、Andrew S. Edwards、Neil G. Stevenson、Harry Adams、Craig Johnstone、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.025

  日期：2004.9

  This paper outlines the stereocontrolled synthesis of a functionalised spiropiperidine through a diastereoselective tandem RCM reaction. The diastereoselectivity of this process was found to be strongly dependant on the nature of the catalyst; the less active first generation Ru-carbene complexes provided the desired spirocycle in high yield and with good stereocontrol. Additionally, the further functionalisation of the spiropiperidine was carried out through a regio- and stereoselective dihydroxylation reaction employing Donohoe's OsO4-TMEDA conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new approach to functionalised spiropiperidines through tandem RCM and nitrogen-directed reactionsElectronic supplementary information available: experimental procedures and data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203851j/
  作者：Andrew S. Edwards、Robert A. J. Wybrow、Craig Johnstone、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b203851j

  日期：2002.7.1

  The synthesis of a functionalized spiropiperidine via a tandem ring closing metathesis strategy is described, furthermore, the regio- and stereoselective functionalization of this compound has been achieved through a novel nitrogen-directed epoxidation reaction.

  描述了通过串联闭环复分解策略合成官能化螺哌啶，此外，该化合物的区域和立体选择性官能化已经通过新型的氮定向环氧化反应实现。