2-bromo-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethanone | 51324-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1,2-bis-(p-chlorophenyl)-ethanone；2-Bromo-1,2-di-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 51324-24-4
• 化学式: C₁₄H₉BrCl₂O
• 分子量: 344.035
• InChiKey: VVHMDSKDBHGVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  418.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethanone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-(4',5'-bis(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-4-thiazolidone
  参考文献：
  名称：

  Dash, B.; Patra, M.; Mohapatra, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 6, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-bromo-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• An Expeditious One-Pot Synthesis of Thiiranes from α-Halo Ketones in Solvent­-Free Conditions Using Microwaves
  作者：Lal Dhar Yadav、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-2002-35222

  日期：——

  Thiiranes are obtained in excellent yields and with high diastereoselectivity upon microwave irradiation of a mixture of α-haloketones, O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate and alumina-supported sodium borohydride in solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，将α-卤代酮、O,O-二乙基氢膦双硫代酸酯和氧化铝负载的硼氢化钠混合物进行微波辐照，可以高产率和高对映选择性地合成噻丙烷。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005116000A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是PPAR的活性。
• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolidone-based derivatives as potent p53-MDM2 inhibitors
  作者：Dongjuan Si、Huijuan Luo、Xiaomeng Zhang、Kundi Yang、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105268

  日期：2021.10

  Inhibition of the interactions of the tumor suppressor protein p53 with its negative regulators MDM2 in vitro and in vivo, representing a valuable therapeutic strategy for cancer treatment. The natural product chalcone exhibited moderate inhibitory activity against MDM2, thus based on the binding mode between chalcone and MDM2, a hit unsaturated pyrrolidone scaffold was obtained through virtual screening

  在体外和体内抑制肿瘤抑制蛋白 p53 与其负调节因子 MDM2 的相互作用，代表了癌症治疗的有价值的治疗策略。天然产物查尔酮对MDM2表现出中等的抑制活性，因此基于查尔酮与MDM2的结合方式，通过虚拟筛选获得了命中的不饱和吡咯烷酮支架。合成了几种不饱和吡咯烷酮衍生物并进行了生物学评价。结果，因为 MDM2 的三个关键疏水口袋被连接在吡咯烷酮片段上的取代苯基占据，化合物 4h 显示出与 MDM2 的良好结合亲和力。此外，化合物4h还表现出优异的抗肿瘤活性和选择性，体外对正常细胞无细胞毒性。. 进一步的抗肿瘤机制研究表明，化合物4h可成功诱导p53及相应下游p21蛋白的活化，从而成功引起HCT116细胞周期阻滞在G1/M期和凋亡。因此，新型不饱和吡咯烷酮 p53-MDM2 抑制剂可以开发为新型抗肿瘤剂。
• A novel rearrangement reaction of 2,5,5-triaryl-2-thiazolin-4-ones during thiation
  作者：E. Koltai、J. Nyitrai、K. Lempert、Gy. Horváth、A. Kalmán、Gy. Argay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93402-7

  日期：1973.1

  2,5,5-Triphenyl-2-thiazolin-4-one (7) is transformed by P2S5 in boiling dioxane or xylene into N-(3-phenyl-2-benzo[b]thienyl)-thiobenzamide (10). The chloro substituted derivatives 16 and 17 of 7 react analogously but, in the case of 17, a by-product which is believed to be the desired 2-thiazoline-4-thione 18 is also formed. The latter may be isomerised subsequently to 20. The structure of 10 was

  2,5,5-三苯基-2-噻唑啉-4-酮（7）在沸腾的二恶烷或二甲苯中被P 2 S 5转化为N-（3-苯基-2-苯并[b]噻吩基）-硫代苯甲酰胺（10）。7的氯取代的衍生物16和17类似地反应，但在17的情况下，也会生成副产物，据信这是所需的2-噻唑啉-4-硫酮18。后者可以在20以后被异构化。主要通过质谱和X射线阐明了10的结构。10及其氯取代衍生物的各种化学转化19和20被讨论。