1-(but-3-en-1-yl)-2-chloro-4-nitro-1H-imidazole | 1263188-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-2-chloro-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-butenyl)-2-chloro-4-nitro-1H-imidazole；1-But-3-enyl-2-chloro-4-nitroimidazole
• CAS: 1263188-33-5
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₂
• 分子量: 201.612
• InChiKey: UPVKPECJLDSNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-2-chloro-4-nitro-1H-imidazole 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 7-{[(6-bromopyridin-3-yl)oxy]methyl}-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted 2-Nitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazines: Novel Antitubercular Agents Lead to a New Preclinical Candidate for Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  Within a backup program for the clinical investigational agent pretomanid (PA-824), scaffold hopping from delamanid inspired the discovery of a novel class of potent antitubercular agents that unexpectedly possessed notable utility against the kinetoplastid disease visceral leishmaniasis (VL). Following the identification of delamanid analogue DNDI-VL-2098 as a VL preclinical candidate, this structurally related 7 substituted 2-nitro-5,6-dihydroimidazo [2,1-b][1,3]oxazine class was further explored, seeking efficacious backup compounds with improved solubility and safety. Commencing with a biphenyl lead, bioisosteres formed by replacing one phenyl by pyridine or pyrimidine showed improved solubility and potency, whereas more hydrophilic side chains reduced VL activity. In a Leishmania donovani mouse model, two racemic phenylpyridines (71 and 93) were superior, with the former providing >99% inhibition at 12.5 mg/kg (b.i.d., orally) in the Leishmania infantum hamster model. Overall, the 7R enantiomer of 71 (79) displayed more optimal efficacy, pharmacokinetics, and safety, leading to its selection as the preferred development candidate.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氯-4-硝基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)-2-chloro-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES

  摘要：

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。

  公开号：

  US20110028466A1

文献信息

• NITROIMIDAZOOXAZINE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2459570B1

  公开（公告）日：2014-12-24
• US8293734B2
  申请人：——

  公开号：US8293734B2

  公开（公告）日：2012-10-23