Methyl 2-[but-3-enyl(methyl)amino]acetate | 186653-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[but-3-enyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 186653-14-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: ONBLPCFOWANFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[but-3-enyl(methyl)amino]acetate 在 碘 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Iodomethyl-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinca-ene-allene and zinc-enolate cyclization. Towards the synthesis of polysubstituted pyrrolidines

  摘要：

  The synthesis of polysubstituted pyrrolidines can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the zinca-ene-allene and zinc-enolate cyclization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02222-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 肌氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到Methyl 2-[but-3-enyl(methyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环状氨基酸衍生物，通过[2,3]-史蒂文斯重排和闭环复分解

  摘要：

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol402129h

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Intramolecular Amino−Zinc−Enolate Carbometalation Reactions. A New Polysubstituted Pyrrolidines Synthesis
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo970813e

  日期：1998.4.1

  The amino-zinc-enolate cyclization allowed a new and straightforward route to polysubstituted pyrrolidines from simple starting materials. From this study, we have been able to determine, for the first time, the stereochemical influence of the substituents on the ring in the carbocyclization reaction. The diastereoselectivity thus obtained was explained by a chairlike amino-zinc-enolate transition state.
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclic Amino Acid Derivatives via a [2,3]-Stevens Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Aaron Nash、Arash Soheili、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ol402129h

  日期：2013.9.20

  been developed. The process includes a palladium-catalyzed tandem allylic amination/[2,3]-Stevens rearrangement followed by a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. The [2,3]-rearrangement proceeds with high diastereoselectivity through an exo transition state. Oppolzer’s chiral auxiliary was utilized to access an enantiopure cyclic amino acid by this approach, which will enable future biological

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。
• Zinca-ene-allene and zinc-enolate cyclization. Towards the synthesis of polysubstituted pyrrolidines
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02222-8

  日期：1997.1

  The synthesis of polysubstituted pyrrolidines can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the zinca-ene-allene and zinc-enolate cyclization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd