(R,E)-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enoate | 1312135-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 1312135-93-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 532.752
• InChiKey: WONIQXZXGUAHHD-BHZLPXECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,E)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-6-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide Q 关键片段的合成——一种细胞毒性 12 元大环内酯

  摘要：

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。

  DOI：

  10.3390/molecules16075422
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R,E)-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide Q 关键片段的合成——一种细胞毒性 12 元大环内酯

  摘要：

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。

  DOI：

  10.3390/molecules16075422