meso-undecane-5,7-diol | 77486-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-undecane-5,7-diol
• 英文别名: (5S,7R)-undecane-5,7-diol
• CAS: 77486-18-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: BVWSMNFXWYNCOJ-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-undecane-5,7-diol 在 N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 、 二氯苯酚溴酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸介导的二恶烷缩醛的对映选择性环裂解：应用于介观1,3-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。苯丙氨酸衍生的B-芳基-N-甲苯磺酰氮杂硼硼烷酮选择性地活化衍生自meso-1,3-二醇的前手性抗二恶烷缩醛中的两个对映体氧原子之一，导致对映选择性形成环裂解产物。该反应被用作meso-1,3-二醇不对称脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0165286
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基十一烷-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1-hydroxy-6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxa-1-boranaphthalene 作用下， 生成 meso-undecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  在三联苯硼酸的帮助下将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇

  摘要：

  1-Hydroxy-6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxa-1-boranaphthalene（三联苯硼酸 1）用于立体选择性还原无环和环状 β-羟基酮。三联苯硼酸 1 和无环 β-羟基酮 2 通过共沸去除水转化为相应的硼酸酯。所得硼酸酯用还原剂原位处理以几乎完全得到syn 1,3-二醇3。抗 α-取代的 β-羟基酮 8 也被还原以立体选择性地产生抗、抗 1,3-二醇 9。此外，3-羟基-1-环戊酮的还原以高选择性得到顺式二醇11。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.539

文献信息

• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• Diastereoselective reduction of acyclic hydroxyketones and diketones with an indium hydride reagent
  作者：Masafumi Yamada、Tomoaki Horie、Masao Kawai、Hatsuo Yamamura、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10024-2

  日期：1997.11

  Hydroxyketones and diketones have been reduced with lithium indium hydride to give meso-diols selectively. α-Hydroxyketones and α-diketones are reduced to meso-1,2-diols with high diastereoselectivities, whereas the selectivities of β-hydroxyketones and β-diketones are less satisfactory.

  用氢化锂铟还原了羟基酮和二酮，从而选择性地得到内消旋二醇。α-羟基酮和α-二酮被还原为具有高非对映选择性的内消旋-1,2-二醇，而β-羟基酮和β-二酮的选择性较差。
• The application of difunctional organosilicon compounds to organic synthesis; 1,3-asymmetric induction in the reduction of β-hydroxy-ketones
  作者：Saeed Anwar、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c39860000831

  日期：——

  A number of β-hydroxy-ketones were reduced to anti-1,3-diols with diastereoisomeric excesses exceeding 95%, by a method involving presumed intramolecular transfer of hydrogen from a silicon atom to the carbonyl carbon.

  通过一种涉及氢从硅原子到羰基碳的分子内转移的方法，许多β-羟基酮被还原为非对映异构体过量的抗-1,3-二醇。
• Regioselective Nucleophilic Opening of<i>erythro</i>-and<i>threo</i>-2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kenneth S. Kirshenbaum、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1246/cl.1987.11

  日期：1987.1.5

  The epoxide opening reactions of erythro and threo epoxy alcohols with a variety of nucleophiles, both in the presence and absence of Ti(OiPr)4, were examined. In general, opening of threo epoxy alcohols proceeded faster and with higher selectivity than the same reaction with the corresponding erythro isomers.

  在 Ti(OiPr)4 存在和不存在的情况下，研究了赤式和苏式环氧醇与各种亲核物的环氧化物开环反应。一般来说，与相应的赤式异构体发生的相同反应相比，苏式环氧醇的开启速度更快，选择性更高。
• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。