7-羟基十一烷-5-酮 | 77486-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-羟基十一烷-5-酮
• 英文名称: 7-hydroxyundecan-5-one
• 英文别名: 5-Undecanone, 7-hydroxy-
• CAS: 77486-15-8；92976-05-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: IGYHBFPKYFVVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基十一烷-5-酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到十一烷-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲胺与线性和环状1,3-二酮的反应

  摘要：

  已知酮对α-氟胺如石川试剂或1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（TFEDMA）不具有反应性。另一方面，发现1，3-二酮用TFEDMA进行氟化。在线性1,3-二酮的情况下，所提出的机理包括形成β-氟-α，β-不饱和酮，然后加入HF以选择性地产生产物β，β-二氟酮。有趣的是，当1，3-二酮是环状的（即1，3-环己二酮）时，反应的结果是不同的，并导致在2-碳上形成具有2，2-二氟乙酰基的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-1-hexene 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-羟基十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇反应。手性（酰氧基）硼烷配合物作为通用路易斯酸催化剂的用途

  摘要：

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的

  DOI：

  10.1021/ja00003a047

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• Reductive Ring Cleavage of Nonconjugated Δ²-Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones with Aluminum and Copper(II) Chloride
  作者：Inga Čikotiene、Ieva Karpavičiene、Ringailé Lapinskaite、Algirdas Brukštus

  DOI：10.1055/s-0031-1290310

  日期：2012.2

  the reduction of nonconjugated Δ²-isoxazolines to the corresponding β-hydroxy ketones using Al/CuCl2 as the reducing agent has been developed. The method is both rapid and complete requiring less than ten minutes to attain total ring cleavage. This is the first example of using an in situ prepared Al/Cu couple in organic synthesis. reduction - isoxazolines - β-hydroxyketones - aluminum/copper couple

  已经开发出一种容易，经济和有效的方案，该方案使用Al / CuCl 2作为还原剂将非共轭的Δ2-异恶唑啉还原成相应的β-羟基酮。该方法既快速又完整，只需不到十分钟即可完成总的环裂解。这是在有机合成中使用原位制备的Al / Cu对的第一个示例。 还原-异恶唑啉-β-羟基酮-铝/铜对
• Diastereoselective reduction of acyclic hydroxyketones and diketones with an indium hydride reagent
  作者：Masafumi Yamada、Tomoaki Horie、Masao Kawai、Hatsuo Yamamura、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10024-2

  日期：1997.11

  Hydroxyketones and diketones have been reduced with lithium indium hydride to give meso-diols selectively. α-Hydroxyketones and α-diketones are reduced to meso-1,2-diols with high diastereoselectivities, whereas the selectivities of β-hydroxyketones and β-diketones are less satisfactory.

  用氢化锂铟还原了羟基酮和二酮，从而选择性地得到内消旋二醇。α-羟基酮和α-二酮被还原为具有高非对映选择性的内消旋-1,2-二醇，而β-羟基酮和β-二酮的选择性较差。