4-[1-((tert-butyldimethylsilanyl)oxyl)allyl]-5-[1-(((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 934816-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-((tert-butyldimethylsilanyl)oxyl)allyl]-5-[1-(((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 934816-37-2
• 化学式: C₃₃H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 566.929
• InChiKey: FTIVNJDCPDGAAR-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-((tert-butyldimethylsilanyl)oxyl)allyl]-5-[1-(((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopent-2-enyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750
• 作为产物：
  描述：

  1-{5-[1-((tert-butyldimethylsilanyl)oxyl)allyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}-2-((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)ethanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[1-((tert-butyldimethylsilanyl)oxyl)allyl]-5-[1-(((tert-butyldiphenylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750

文献信息

• Synthesis of 3-deazaneplanocin A analogs and their antiviral activity against RNA-viruses
  作者：Se Myeong Choi、Yeon Jin An、Eun Rang Choi、Ye Eun Nam、Eun Woo Seo、Changhyun Kang、Soo Bin Ahn、Uk-Il Kim、Meehyein Kim、Kyungjin Kim、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134775

  日期：2023.4

  spectrum of biological activity against some cancers and DNA/RNA viruses as a promising inhibitor of the S-adenosyl-L-homocysteine (SAH) hydrolase and the enhancer of zeste homolog 2 (EZH2). Recently, 3-halogenated DZNep analogs were reported as potent inhibitors against RNA viruses as an inhibitor of SAH hydrolase, but 6-halogenated DZNep and its analogs was not studied as an antiviral agent to date

  3-Deazaneplanosin A (DZNep, 2 ) 类似物作为 S-腺苷-L-高半胱氨酸 (SAH) 水解酶抑制剂和 zeste 同系物 2 的增强剂，显示出对某些癌症和 DNA/RNA 病毒具有广泛的生物活性（ EZH2). 最近，据报道 3-卤代 DZNep 类似物作为 SAH 水解酶抑制剂可作为 RNA 病毒的有效抑制剂，但迄今为止尚未研究 6-卤代 DZNep 及其类似物作为抗病毒剂。因此，使用3-脱氮嘌呤衍生物与手性环戊烯-1-醇衍生物( 22a -b ). 通过对先前合成方法的改进程序，从D-核糖中以 50% 的总收率制备了手性22a和22b。此外，3-脱氮嘌呤类似物包括 2,6-二溴-3-脱氮嘌呤30a 、 2,6-二氯-3-脱氮嘌呤30b、6-叠氮基-3-脱氮嘌呤36、N 6 -Bz-3-脱氮嘌呤38a和N如图6所示，N 6 -bisBz-3-脱氮嘌呤38b的合成总收率为