(2R,3R,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-((R)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 1413177-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-((R)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1413177-05-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₈
• 分子量: 570.599
• InChiKey: GXHKKJGKAOABJT-RIUKICKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-((R)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以99.9%的产率得到(R)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-bihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,3-diazepin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 氢溴酸 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-((R)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e