N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl) tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 1242450-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl) tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: 6-N-benzoyl-2'-azido-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxadenosine
• CAS: 1242450-41-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₈O₄Si
• 分子量: 510.628
• InChiKey: WTNCTAWAIYGNAC-RPLGYBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl) tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 在 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethyl silyloxy)methyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)-N-benzoylbenzamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl) tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643

文献信息

• Decoding the Logic of the tRNA Regiospecificity of Nonribosomal FemXWv Aminoacyl Transferase
  作者：Matthieu Fonvielle、Maryline Chemama、Maxime Lecerf、Régis Villet、Patricia Busca、Ahmed Bouhss、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Michel Arthur

  DOI：10.1002/anie.201001473

  日期：——

  Natural selection: Replacement of the 3′‐OH group of Ala‐tRNAAla with 3′‐H affected FemXWv‐catalyzed aminoacyl transfer from the 2′‐position, but not substrate binding. The ability of FemXWv to bind and transacylate the 3′‐O‐Ala isomer initially formed by alanyl‐tRNA synthetase (AlaRS) may be crucial for efficient competition with the ribosome (see scheme).

  自然选择：用3'-H影响的FemX Wv催化的氨基酰基从2'-位转移来取代Ala-tRNA Ala的3'-OH基团，但不影响底物结合。FemX Wv结合并通过丙氨酰tRNA合成酶（AlaRS）最初形成的3'-O-Ala异构体的能力可能对与核糖体的有效竞争至关重要（请参阅方案）。
• Phosphine-Mediated Bioconjugation of the 3′-End of RNA
  作者：Camélia Kitoun、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Manon Lefresne、Fabiola Djago、Quentin Blancart Remaury、Pauline Poinot、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Laura Iannazzo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02982

  日期：2020.10.16

  Staudinger ligation is an attractive bio-orthogonal reaction that has been widely used to tag proteins, carbohydrates, and nucleic acids. Here, we explore the traceless variant of the Staudinger ligation for 3′-end modification of oligoribonucleotides. An azido-containing dinucleotide was used to study the ligation. Nine phosphines containing reactive groups, affinity purification tags, or photoswitch

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。
• Efficient Access to Peptidyl-RNA Conjugates for Picomolar Inhibition of Non-ribosomal FemX_WvAminoacyl Transferase
  作者：Matthieu Fonvielle、Dénia Mellal、Delphine Patin、Maxime Lecerf、Didier Blanot、Ahmed Bouhss、Marco Santarem、Dominique Mengin-Lecreulx、Matthieu Sollogoub、Michel Arthur、Mélanie Ethève-Quelquejeu

  DOI：10.1002/chem.201201999

  日期：2013.1.21

  various applications in studying the ribosome and enzymes participating in tRNA‐dependent pathways such as Fem transferases in peptidoglycan synthesis. Herein a convergent synthesis of peptidyl–RNAs based on Huisgen–Sharpless cycloaddition for the final ligation step is developed. Azides and alkynes are introduced into tRNA and UDP‐MurNAc‐pentapeptide, respectively. Synthesis of 2′‐azido RNA helix

  肽基-RNA偶联物在研究核糖体和参与tRNA依赖性途径的酶（例如肽聚糖合成中的Fem转移酶）方面有多种应用。在此基础上，开发了基于Huisgen-Sharpless环加成法的最终连接步骤的肽基RNA聚合合成方法。叠氮化物和炔烃分别引入tRNA和UDP-MurNAc-五肽中。2'-叠氮基RNA螺旋的合成始于2'-叠氮基-2'-脱氧腺苷，其通过亚磷酰胺化学偶联至脱氧胞苷。产生的二核苷酸被脱保护，并通过T4 RNA连接酶连接至模拟Ala-tRNA Ala受体臂的22nt RNA螺旋。对于炔烃UDP-MurNAc-五肽，中观胱氨酸被酶促地掺入肽聚糖前体中并被还原，然后L- Cys与O-（间苯二甲磺酰基）羟胺转化为脱氢丙氨酸。丁3炔1硫醇与脱氢丙氨酸的反应可得到含炔的UDP-MurNAc-五肽。在三[[（1-羟丙基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺]存在下，Cu I催化的叠氮化物炔烃环加