2-ethynylquinoline-3-carbonitrile | 350249-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: Ethynyl-3-quinolinecarbonitrile
• CAS: 350249-62-6
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• 分子量: 178.193
• InChiKey: FEBLWRJCJPEMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylquinoline-3-carbonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]ethyl]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列中带有刚性酰胺部分的稳定的退火手性NADH模型：在Merrifield树脂上的合成，反应性和接枝

  摘要：

  描述了衍生自喹啉的新的手性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氢化模型的合成。使用仿生方法，通过将手性助剂包括在内酰胺结构中，获得酰胺羰基的面外定位。结果表明，喹啉结构的苯环上的给电子基团是在苯甲酸甲酰甲酯还原过程中获得高化学收率所必需的。已经观察到对映选择性作为镁离子浓度的函数的有趣变化。在最佳条件下，获得高达95％ee（R）的扁桃酸甲酯。为了促进这些模型的回收，已经开发了在Merrifield树脂上接枝试剂4的方法。所得聚合物负载的试剂在不对称还原苯甲酰基甲酸甲酯中测试了图4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00166-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethynylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列中带有刚性酰胺部分的稳定的退火手性NADH模型：在Merrifield树脂上的合成，反应性和接枝

  摘要：

  描述了衍生自喹啉的新的手性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氢化模型的合成。使用仿生方法，通过将手性助剂包括在内酰胺结构中，获得酰胺羰基的面外定位。结果表明，喹啉结构的苯环上的给电子基团是在苯甲酸甲酰甲酯还原过程中获得高化学收率所必需的。已经观察到对映选择性作为镁离子浓度的函数的有趣变化。在最佳条件下，获得高达95％ee（R）的扁桃酸甲酯。为了促进这些模型的回收，已经开发了在Merrifield树脂上接枝试剂4的方法。所得聚合物负载的试剂在不对称还原苯甲酰基甲酸甲酯中测试了图4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00166-1