methyl (2E)-3-(5-ethyl-4,5,13,15-tetrahydro-5-hydroxy-3,15-dioxo-1H,3H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-12-yl)prop-2-enoate | 1384248-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(5-ethyl-4,5,13,15-tetrahydro-5-hydroxy-3,15-dioxo-1H,3H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-12-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(20-ethyl-20-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4,6,8,10,15(21)-heptaen-10-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1384248-34-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 446.459
• InChiKey: GWOGYGBSORANFB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxymethylhomocamptothecin 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2E)-3-(5-ethyl-4,5,13,15-tetrahydro-5-hydroxy-3,15-dioxo-1H,3H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-12-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的 7-烯基高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100195

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Alkenyl Homocamptothecins as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Lingjian Zhu、Xianghua Zhang、Ning Lei、Wenfeng Liu、Zhenyuan Miao、Chunlin Zhuang、Chunquan Sheng、Wei Guo、Guoqiang Dong、Jianzhong Yao、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201100195

  日期：2012.6

  Homocamptothecin (hCPT) is a camptothecin (CPT) derivative with a seven‐membered β‐hydroxylactone E ring, which shows higher lactone stability and improves topoisomerase I (Topo I) inhibition activity. In an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, a series of 7‐alkenyl‐homocamptothecin derivatives was designed and synthesized based on a semisynthetic route starting from CPT

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。