1-(2-methyl-4-(phenylethynyl)quinolin-3-yl)ethanone | 1072913-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-4-(phenylethynyl)quinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-methyl-4-(2-phenylethynyl)quinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 1072913-49-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: NWQMLIKIIDCRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(2-methyl-4-(phenylethynyl)quinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基/苯甲酰基官能化喹啉模块化组装的无金属级联环化方法

  摘要：

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101285

文献信息

• Cascade Synthesis of 3-Quinolinecarboxylic Ester via Benzylation/ Propargylation−Cyclization
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Gaojun Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo8017654

  日期：2008.11.7

  Reactions of 2-amino-aryl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by a catalytic amout of FeCl3 via tandem benzylation-cyclization produce the corresponding 3-quinolinecarboxylic esters in good to high yields. Extending this methodology to propargylation-cyclization, 2-nitrophenyl proparoyl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by FeCl3 and SnCl, also produce the 4-alkyne-3-quitiolinecarboxylic esters. The mechanistic details of this benzylation/proparoylation and cyclization cascade process are also discussed.
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。