(E)-4-chloro-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate | 1373442-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-chloro-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 1373442-47-7
• 化学式: BF₄*C₁₀H₈ClN₂O₂
• 分子量: 310.443
• InChiKey: ZDNDWNMURKVHGC-DPZBITMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 (E)-4-chloro-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(5-chloro-2-(5-cyano-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰基四唑的催化直接构建。

  摘要：

  氰基四唑是第一个报道的在一个五元环上带有四个氮原子的化合物。这种独特的分子支架在1885年被发现后就一直被人们忽略，这主要归因于缺乏可用的合成方法。确实，最流行的四唑方法（即腈与叠氮化物之间的环加成反应）不可避免地排除了引入有价值的氰基来修饰最终杂环核的可能性。在这里，我们通过容易获得的芳基重氮盐和重氮乙腈之间的简单，直接和实用的环加成转化，描述了与长时间追求的氰基-四唑完全不同的分离策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03025
• 作为产物：
  描述：

  对氯乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟化硼甲醇络合物 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-4-chloro-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a