2-Deuterio-3-methoxy-thiophen | 10382-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Deuterio-3-methoxy-thiophen
• 英文别名: 2-Deuterio-3-methoxythiophene
• CAS: 10382-14-6
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 115.16
• InChiKey: RFSKGCVUDQRZSD-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deuterio-3-methoxy-thiophen 、 4,6-二硝基苯并氧化呋咱 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [7-(3-methyloxoniumylidenethiophen-2-yl)-4-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-6-ylidene]-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic heteroaromatic substitutions: the coupling of 4,6-dinitrobenzofuroxan † with 3-methoxythiophene in H2O–Me2SO mixtures

  摘要：

  在三种水性 Me2SO 混合物中测定了超亲电性 4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF）取代 3-甲氧基噻吩（5）的 SEAr 反应速率常数。反应速率与噻吩环 Cδ处的氢或氘标记没有明显的依赖关系，这表明 DNBF 在该位置的亲电加成（k1DNBF）是取代过程的限速步骤。随着溶剂混合物中水含量的增加，k1DNBF 速率常数也明显增加。这一趋势与以下观点一致，即加成步骤是通过一个高度偶极的过渡态进行的，在该过渡态中，DNBF 分子中负电荷的产生与噻吩环中部分正电荷的产生同时发生。假设 5 的行为符合之前为 DNBF 与氮杂环的耦合建立的布氏速率平衡关系，则可以估计 5 在水溶液中质子化的 pKa H2O 值为 6.5。有趣的是，如果将 5 的反应活性与同一系列烯醇甲基醚的反应活性进行比较，也能得出类似的估计值。尽管 5 的碳碱性较低，与弱碱性烯醇醚相当，但它似乎是对亲电试剂反应性最强的噻吩化合物之一。

  DOI：

  10.1039/a704426g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 重水 、 氘代盐酸 生成 2-Deuterio-3-methoxy-thiophen
  参考文献：
  名称：

  CAPON B.; KWOK FU-CHIU, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 69-76

  摘要：

  DOI：