((4S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 1020110-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 1020110-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: DABBAVLIIFANOZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟乙酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有无碱基位点类似物的寡核苷酸的合成与分析

  摘要：

  DNA 损伤导致糖苷键 (AP) 的正式水解和几个氧化的脱碱基损伤形成脱碱基位点。先前对 AP 位点的研究表明，在大肠杆菌中约80% 的复制事件中，DNA 聚合酶优先掺入与它们相对的 dA. 这些结果与 AP 位点是无指导性病变的假设一致，因为没有 Watson-Crick 碱基，其旁路遵循“A 规则”。最近对氧化脱碱基损伤 2-脱氧核糖内酯 (L) 的复制研究表明，DNA 聚合酶在绕过它时不应用 A 规则并结合大量与 L 相对的 dG。这些研究表明脱碱基位点，例如L 确实引导聚合酶选择性地掺入与其相对的核苷酸。然而，无法从这些实验中确定这种分子识别的结构基础。合成了一组包含 AP 和 L 病变类似物的寡核苷酸，并将其表征为探针，以深入了解 2-脱氧核糖内酯对复制的独特影响的结构基础。

  DOI：

  10.1021/jo702614p
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ((4S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double Stereodifferentiation in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Garner's Aldehyde. Stereocontrolled Synthesis of Polyhydroxylated γ-Amino Carbonyl Compounds

  摘要：

  The aldol reaction of acetamide enolates with protected chiral alpha-amino-beta-hydroxy aldehyde 1 (Garner's aidehyde) has been performed in a stereocontrolled way under double stereodifferentiation conditions using pseudoephedrine as the additional chiral information source attached to the enolate reagent. In addition, the obtained adduct has been transformed into other valuable chiral building blocks such as gamma-amino-beta,delta-dihydroxy acids, esters, and ketones.

  DOI：

  10.1021/ol0487433

文献信息

• Stereocontrolled addition to a penaldic acid equivalent: an asymmetric of -β-hydroxy-L-glutamic acid
  作者：Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81703-2

  日期：1984.1