6,9-dichloro-5,10-diaza[5]helicene | 1407185-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dichloro-5,10-diaza[5]helicene
• 英文别名: 2,5-dichlorodibenzo[a,k][3,8]phenanthroline；10,15-Dichloro-9,16-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene；10,15-dichloro-9,16-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 1407185-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 349.219
• InChiKey: QQIBOFBOKCVBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dichloro-5,10-diaza[5]helicene 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到6,9-bis(phenoxy)-5,10-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  功能多样的5,10-Diaza [5] Helicenes的合成与结构解析

  摘要：

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。

  DOI：

  10.1021/jo301814m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-chloroquinolin-3-yl)ethene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到6,9-dichloro-5,10-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  功能多样的5,10-Diaza [5] Helicenes的合成与结构解析

  摘要：

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。

  DOI：

  10.1021/jo301814m

文献信息

• Intermolecular interactions in molecular crystals and their effect on thermally activated delayed fluorescence of helicene-based emitters
  作者：Anastasia Klimash、Piotr Pander、Wim T. Klooster、Simon J. Coles、Przemyslaw Data、Fernando B. Dias、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c8tc03390k

  日期：——

  In crystals of donor–acceptor helicene molecules, thermally activated delayed fluorescence (TADF) is strongly enhanced by the presence of occluded hexane molecules.

  在供体-受体螺旋烯分子晶体中，被遮挡的正己烷分子的存在强烈增强了热激发延迟荧光（TADF）。