2,4,5-tribromo-1-ethoxymethylimidazole | 22927-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tribromo-1-ethoxymethylimidazole
• 英文别名: 2,4,5-Tribromo-1-ethoxymethyl-1h-imidazole；2,4,5-tribromo-1-(ethoxymethyl)imidazole
• CAS: 22927-65-7
• 化学式: C₆H₇Br₃N₂O
• 分子量: 362.846
• InChiKey: HOBROZIAKNHHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tribromo-1-ethoxymethylimidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-1-ethoxymethyl-2-methylthioimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]咪唑的简便合成方法

  摘要：

  由咪唑经2,4,5-三生物基咪唑制备4-溴咪唑-5-甲醛的1-保护和1,2-二保护衍生物，并与2-巯基乙酸乙酯反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39850001428
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴咪唑 、 氯甲基乙醚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2,4,5-tribromo-1-ethoxymethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]咪唑的简便合成方法

  摘要：

  由咪唑经2,4,5-三生物基咪唑制备4-溴咪唑-5-甲醛的1-保护和1,2-二保护衍生物，并与2-巯基乙酸乙酯反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39850001428

文献信息

• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Metallation and metal–halogen exchange reactions of imidazoles
  作者：Brian Iddon、Bee Lan Lim

  DOI：10.1039/c39810001095

  日期：——

  Some reactions (reagents in parentheses) are reported of 1-ethoxymethyl-2-phenylthioimidazol-5-yl-lithium Me2S2, Ph2S2, [(EtO)2CHCH2]2S2}, 1-ethoxymethyl-5-methylthio-2-phenylthioimidazol-4-yl-lithium (Me2S2, HCONMe2, CO2), 4, 5-dibromo-1-ethoxymethyl-imidazol-2-yl-lithium (Me2S2, Ph2S2), and 2-substituted derivatives of 4-bromo-1-ethoxymethylimidazol-5-yl-lithium (e.g. with Me2S2), prepared by metallation

  报道了1-乙氧基甲基-2-苯基硫代咪唑-5-基锂Me 2 S 2，Ph 2 S 2，[（EtO）2 CHCH 2 ] 2 S 2 }，1-乙氧基甲基的一些反应（括号中的试剂）-5-甲硫基-2-苯基硫代咪唑-4-基锂（Me 2 S 2，HCONMe 2，CO 2），4，5，5-二溴-1-乙氧基甲基咪唑-2-基-锂（Me 2 S 2， Ph 2 S 2）和4-溴-1-乙氧基甲基咪唑-5-基锂的2-取代衍生物（例如与Me 2一起使用）S 2），通过金属化或金属卤素交换反应制备。
• Bromine-magnesium-exchange as a general tool for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium-reagents
  作者：Mohamed Abarbri、Florian Dehmel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01404-5

  日期：1999.10

  BrMg-exchange reaction for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium reagents has been studied. Various functional groups (ester, cyano, bromide) were tolerated in the exchange reaction allowing the preparation of polyfunctional Mg-reagents. Several dibromo- or tribromoheterocycles undergo a chemoselective mono-BrMg exchange leading to highly functionalized heterocycles.

  研究了BrMg交换反应用于制备多官能芳基和杂芳基镁试剂的范围。在交换反应中可以耐受各种官能团（酯，氰基，溴化物），从而可以制备多官能的Mg试剂。几个二溴或三溴杂环经历化学选择性的单溴化镁交换，从而导致高度官能化的杂环。
• Iddon, Brian; Khan, Nazir; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1437 - 1444
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——
• Iddon, Brian; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 735 - 739
  作者：Iddon, Brian、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——