1-hydroxy-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2,5-dien-4-one | 1431961-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1431961-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PADRTVLORTUGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 1-hydroxy-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2,5-dien-4-one 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 二苯基二氟硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到C₂₄H₃₂O₆
  参考文献：
  名称：

  金催化克莱森重排级联合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经报道了一种从容易获得的喹啉和炔基酯轻松合成各种苯并呋喃衍生物的新方法。涉及金催化的分子间烷氧基化/克莱森重排/缩合级联。在反应中引入二氟二苯基硅烷作为捕水剂会导致更高的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02388
• 作为产物：
  描述：

  对环己基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-hydroxy-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  仲环胺的α-Csp3-H键的氧化还原中性官能化：N-芳基化/形式的交叉脱氢偶联的一种高度原子经济的策略

  摘要：

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc04258g

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-Hydroxyacridones from <i>para</i>-Quinols and <i>ortho</i>-Methoxycarbonylaryl Isocyanates
  作者：Jing Wu、Jinzhu Zhang、Ruben Soto-Acosta、Lili Mao、Jiahui Lian、Kenny Chen、Guy Pillon、Guoqi Zhang、Robert J. Geraghty、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03307

  日期：2020.3.20

  A variety of substituted acridones were synthesized via a one-pot, metal-free cascade reaction. In this event, the DBU-mediated addition between quinols and ortho-methoxycarbonylaryl isocyanates formed a bicyclic oxazolidinone, followed by a sequence of intramolecular condensation, tautomerization, and decarboxylation, which led to the formation of acridones. The acridones showed mild activity against

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。
• An expedient stereoselective and chemoselective synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates
  作者：Jinzhu Zhang、Jing Wu、Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Kunal Khanna、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c3ob00047h

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates, under DBU-mediated conditions at room temperature, is described. The aza-Michael addition to substituted cyclohexadienones is stereoselective and chemoselective.

  描述了在室温下，在DBU介导的条件下，由喹啉和异氰酸酯温和有效地合成双环恶唑烷酮的方法。取代的环己二酮的氮杂-迈克尔加成是立体选择性和化学选择性的。