6-(trans-2-butenylidene)bicyclo<3.1.0>hexane | 115025-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(trans-2-butenylidene)bicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6-[(E)-but-2-enylidene]bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 115025-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: DOWBFUJLTMXKNB-ILBAOELLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trans-2-butenylidene)bicyclo<3.1.0>hexane 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCULLOUGH, DENNIS W.;COHEN, THEODORE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 27-30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-hydroxy-2-trans-buten-1-yl)-6-(trimethylsilyl)bicyclo<3.1.0>hexane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(trans-2-butenylidene)bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环丙烷-亚甲基环戊烯热异构化的理论与机理

  摘要：

  7-(trans-butenylidene)bicyclo[4.1.0]heptane 的热诱导重排得到 8-methylbicyclo[5.3.0]undeca-1(2),9-diene，其立体定向性与轨道对称守恒预测的相反. 此外，当光学活性原料被热解时，产物是外消旋的，但回收的原料没有变化。6-(反式丁烯基)双环[3.1.0]己烷和2-氧代-7-(反式丁烯基)双环[4.1.0]庚烷的热解得到了相同的结果。这些结果要求反应通过一种或多种非手性物质进行，其中至少一种是平面的，它们永远不会返回起始材料，并且存在从中间体到产物的立体特异性途径。使用 6-31G{sup *} 基组的 6-Electron-6-orbital CASSCF 计算表明，母体 C{sub 6}H{sub 8} 能量表面上的最低能量单线态中间体是非手性 cisoid 和 transoid 正交 2 -(1`-烯丙基)

  DOI：

  10.1021/ja00138a001

文献信息

• Stereocontrolled double ring expansion of fused allylidenecyclopropanes. A novel route to hydroazulenes and other fused bicyclic systems
  作者：Craig A. Shook、Matthew L. Romberger、Sang Hun Jung、Manchao Xiao、James P. Sherbine、Birong Zhang、Fu Tyan Lin、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00076a037

  日期：1993.11

  A variety of 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes, fused to five-, six-, and seven-membered rings have been prepared by several procedures and reductively lithiated by means of aromatic radical anions. The resulting 1-lithio-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes have been treated in most cases with α,β-unsaturated aldehydes, followed by potassium tert-butoxide to yield allylidenecyclopropanes.

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯
• Highly efficient synthesis of alkylidene- and allylidenecyclopropanes
  作者：Theodore Cohen、Sang-Hun Jung、Matthew L. Romberger、Dennis W. McCullough

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80006-6

  日期：1988.1

  Alkylidene- and allylidenecyclopropanes are prepared by treating the intermediates formed upon addition of aldehydes to α-lithio(cyclopropyl)silanes with potassiumtert-butoxide.

  通过用叔丁醇钾处理将醛加成到α-硫代（环丙基）硅烷上时形成的中间体来制备亚烷基-和亚烷基-环丙烷。
• Preparation of 2-vinylcyclobutanones viam-chloroperbenzoic acid oxidation of allylidenecyclopropanes
  作者：Dennis W. McCullough、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80007-8

  日期：1988.1

  Allylidenecyclopropanes are oxidized with mCPBA to give, after rearrangement, 2-vinylcyclobutanones in moderate to high yields; 2-aryl-, including 2-(2-furyl)-, cyclobutanones are prepared in an analogous fashion.

  亚芳基环丙烷用mCPBA氧化，重排后以中等至高收率得到2-乙烯基环丁烷；以类似方式制备包括2-（2-呋喃基）-的2-芳基-环丁酮。
• COHEN, THEODORE;JUNG, SANG-HUN;ROMBERGER, MATTHEW L.;MCCULLOUGH, DENNIS W+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 25-26
  作者：COHEN, THEODORE、JUNG, SANG-HUN、ROMBERGER, MATTHEW L.、MCCULLOUGH, DENNIS W+

  DOI：——

  日期：——