2-(1-(4-methxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1272031-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；rac-(R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1272031-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₉BO₃
• 分子量: 352.281
• InChiKey: HAXHMPDVEZGEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到potassium 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯合成高对映体富集的C-叔胺：在合成亚胺的应用

  摘要：

  优于所有其他化合物：叔硼酸酯（使用锂化-硼化反应可轻松获得）已在非常高的ee中转化为叔烷基胺。这项工作已被应用于药物艾美辛和手性2,2-二取代哌啶的简短，模块化和完全立体控制的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201006037
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 ICyCuCl 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1-(4-methxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  醛的脱氧芳基硼化通过铜和镍/光氧化还原催化

  摘要：

  考虑到容易获得的醛和酮化合物，羰基的脱氧双官能化代表了构建复杂分子的便捷途径。目前的方法通常依赖于通过卡宾、碳负离子或碳阳离子等价物的策略。在此，结合双镍/光氧化还原催化方案，我们开发了一种通过自由基中间体实现醛脱氧芳基硼化的策略。与已知的碳-氧 (C-O) 键转换模式相比，这种 C-OBPin 单元的耦合为这种化学开辟了方向。在非常温和的条件（可见光、环境温度、无强碱）下，带有不同官能团的多种底物与该方法相容，以提供苄基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05043

文献信息

• Reaction Optimization, Scalability, and Mechanistic Insight on the Catalytic Enantioselective Desymmetrization of 1,1‐Diborylalkanes via Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Ho‐Yan Sun、Koji Kubota、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201406680

  日期：2015.12.21

  aryl groups and the amino group on the ligand must be achieved. While the base has been known to facilitate transmetallation in cross‐coupling reactions, mechanistic studies on this desymmetrization process reveal that the base, in the presence of KHF2, likely plays an additional role in the hydrolysis of the pinacol boronates to the corresponding boronic acids. Through an in depth optimization of the

  通过立体选择性的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，对1,1-二硼烷基烷烃进行对映选择性去对称化的方法已得到彻底优化。发现最有效的配体是α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的亚磷酰胺。结果表明，为了获得高的选择性，必须在芳基的空间和配体上的氨基的空间之间达到适当的平衡。尽管已知该碱可促进交叉偶联反应中的金属转移，但对该去对称化过程的机理研究表明，该碱在存在KHF 2的情况下，可能在频哪醇硼酸酯水解成相应的硼酸中起另外的作用。通过对手性配体的深入优化和机理研究，有可能获得多种芳基溴的ee值超过90％，并开发出可靠的可扩展工艺（最多1克1,1-二硼烷基烷烃底物）。
• Three-Component Carboboration of Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Hiroto Yoshida、Ikuo Kageyuki、Ken Takaki

  DOI：10.1055/s-0033-1341267

  日期：——

  Abstract Three-component carboboration of alkenes takes place efficiently by the reaction with a diboron compound and carbon electrophiles with the aid of a copper–NHC catalyst. The carboboration afforded diverse multisubstituted borylalkanes via the regio­selective formation of carbon–boron and carbon–carbon bonds. Three-component carboboration of alkenes takes place efficiently by the reaction with

  摘要 在铜-NHC催化剂的帮助下，烯烃与三硼化合物和碳亲电试剂的反应可有效地进行烯烃的三组分碳硼化。碳硼化通过碳-硼和碳-碳键的区域选择性形成提供了多种多取代的硼烷基烷烃。 在铜-NHC催化剂的帮助下，烯烃与三硼化合物和碳亲电试剂的反应可有效地进行烯烃的三组分碳硼化。碳硼化通过碳-硼和碳-碳键的区域选择性形成提供了多种多取代的硼烷基烷烃。
• Silver(I) Oxide-promoted Chemoselective Cross-coupling Reaction of (Diborylmethyl)trimethylsilane
  作者：Kohei Endo、Fumiya Kurosawa、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.130643

  日期：2013.11.5

  The present paper describes a synergistic effect in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The chemoselective cross-coupling reaction of (diborylmethyl)trimethylsilane and aryl ha...

  本论文描述了 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的协同效应。(二硼基甲基)三甲基硅烷与芳基的化学选择性交叉偶联反应...
• Synthesis of substituted benzylboronates by light promoted homologation of boronic acids with <i>N</i>-sulfonylhydrazones
  作者：Álvaro Valdés-Maqueda、Lucía López、Manuel Plaza、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/d3sc05678c

  日期：——

  and the pinacolboronates can be isolated after reaction of the benzylboronic acid with pinacol. The metholodogy has been applied to the reactions of alkylboronic acids with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones, and to the reactions of arylboronic acids with N-tosylhydrazones of aliphatic ketones. Moreover, the employment of the DBU/DIPEA bases combination allows for homogeneous reactions

  描述了在碱性条件下通过硼酸与N-甲苯磺酰腙的光化学同系化合成苄基硼酸酯。该反应涉及N-甲苯磺酰腙盐的光解以产生重氮烷，然后进行重氮烷的偕碳硼化。在温和的反应条件下，避免了不稳定的苄基硼酸的先脱硼，并且在苄基硼酸与频哪醇反应后可以分离出频哪醇硼酸酯。该方法已应用于烷基硼酸与芳香醛和酮的N-甲苯磺酰腙的反应，以及芳基硼酸与脂肪族酮的N-甲苯磺酰腙的反应。此外，DBU/DIPEA 碱组合的使用允许进行均相反应，该反应已适应光化学连续流动条件。此外，硼酸酯的合成多功能性使其能够通过Csp 3 –C 或 Csp 3 –X 键形成反应进一步转化，从而将该方法转化为一种通过 N-甲苯磺酰腙对羰基进行偕双官能化的新方法。
• Light-induced arylation (alkylation) of <i>N</i>-sulfonylhydrazones with boronic acids
  作者：Mohammad Junaid、Sharma Happy、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1039/d4cc00161c

  日期：——

  are an important class of compounds in many fields. Here, we report an efficient light-induced arylation (alkylation) for the synthesis of diarylmethanes, bis(diarylmethyl)benzenes, arylalkylmethanes, and triarylmethanes from readily accessible N-sulfonylhydrazones and aryl/alkylboronic acids with the aid of Cs2CO3. In the presence of light, the synthesis of diarylmethanes was also achieved from aldehydes

  二芳基甲烷和三芳基甲烷是许多领域中一类重要的化合物。在这里，我们报道了一种有效的光诱导芳基化（烷基化），用于借助 Cs 2 CO 3从容易获得的N-磺酰腙和芳基/烷基硼酸合成二芳基甲烷、双（二芳基甲基）苯、芳基烷基甲烷和三芳基甲烷。在光存在下，二芳基甲烷的合成也可以通过三组分方法以一锅法从醛合成，收率良好。此外，我们还通过合成有机硼化合物和2°-醇证明了其合成实用性。