5-acetyl-2-mercapto-4-methyl-1-(p-methoxyphenyl)imidazole | 340008-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetyl-2-mercapto-4-methyl-1-(p-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 340008-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: CSXOLGIXJMAKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-mercapto-4-methyl-1-(p-methoxyphenyl)imidazole 在 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-hydrazinoacetyl-2-mercapto-4-methyl-1-(p-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Sawale; Ingle, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 124 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 硫氰酸铵 、 3-氯-2,4-戊二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-acetyl-2-mercapto-4-methyl-1-(p-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(1-[2-mercapto-4-methyl-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl]ethyleneidene)hydrazinecarbothioamide 衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，开发作为抗菌剂的新药是克服耐药病原体的重要解决方案。咪唑衍生物采用微波辐射法合成，并使用质子核磁共振、质量和傅里叶变换红外光谱等光谱分析技术进行表征。所有类似物的体外抗菌活性和计算机都进行了评估；针对超广谱β-内酰胺酶、耐万古霉素肠球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌评估了一些缀合物的最小抑制浓度值来自临床样本的菌株。所有类似物都被用作分子对接和吸附、分布、代谢和排泄的配体，以对抗saDHPS。此外，还检查了化合物的体外抗结核和抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4378

文献信息

• Structure based design, synthesis, and biological evaluation of imidazole derivatives targeting dihydropteroate synthase enzyme
  作者：Drashti G. Daraji、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Edwin A. Pithawala、Sivaraman Jayanthi、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127819

  日期：2021.3

  )-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(4-((benzyl)oxy)phenyl) acetamide derivatives. Antimicrobial activities of all the imidazole derivatives have been examined against Gram-positive and Gram-negative bacteria and results showed that the conjugates have appreciable antibacterial activity. Besides, several analogous were evaluated for their in vitro antiresistant bacterial strains such as Extended-spectrum

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (SADHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希
• Bhingolikar; Ingle; Dengle, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 8, p. 703 - 704
  作者：Bhingolikar、Ingle、Dengle、Bondge、Mane

  DOI：——

  日期：——