1-(4, 5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one | 1447951-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4, 5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4,5-Dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone；1-[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1447951-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: MISVLRLHEOGRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4, 5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl (Z)-2-[(Z)-3-benzylidene-5, 6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed C–C bond formation with carbon dioxide: significant synthesis of dihydroisobenzofurans

  摘要：

  银盐催化了o-炔基乙酰苯酮衍生物与二氧化碳之间的C–C键形成反应。在该反应中，羰基和呋喃骨架被连续构建，从而得到相应的二氢异苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47221c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4, 5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed C–C bond formation with carbon dioxide: significant synthesis of dihydroisobenzofurans

  摘要：

  银盐催化了o-炔基乙酰苯酮衍生物与二氧化碳之间的C–C键形成反应。在该反应中，羰基和呋喃骨架被连续构建，从而得到相应的二氢异苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47221c

文献信息

• Asymmetric Cascade Annulation Based on Enantioselective Oxa-Diels–Alder Cycloaddition of in Situ Generated Isochromenyliums by Cooperative Binary Catalysis of Pd(OAc)₂ and (<i>S</i>)-Trip
  作者：Shu-Yan Yu、Hao Zhang、Yang Gao、Lei Mo、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ja405764p

  日期：2013.7.31

  An asymmetric cascade annulation between 2-hydroxystyrenes and 2-alkynylbenaldehyes or 1-(2-alkynylphenyl)ketones has been established with good to excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee), on the basis of an enantioselective oxa-Diels-Alder cycloaddition of in situ generated metallo-isochromenylium intermediates, by cooperative binary catalysis of Pd(OAc)(2) and (S)-Trip. The developed methodology is workable for a broad spectrum of substrates and shows great efficiency in establishing dense multiple chiral centers including quaternary carbons of variable bridged ring systems. The mechanism study suggests that (S)-Trip plays multiple roles in assembling the reactants and controlling the stereoselectivity.
• Silver-catalyzed C–C bond formation with carbon dioxide: significant synthesis of dihydroisobenzofurans
  作者：Kohei Sekine、Ayano Takayanagi、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/c3cc47221c

  日期：——

  The silver salt catalyzed the C–C bond forming reaction of o-alkynylacetophenone derivatives and carbon dioxide. In this reaction, a carbonyl group and a furan skeleton were successively constructed to afford the corresponding dihydroisobenzofuran derivatives.

  银盐催化了o-炔基乙酰苯酮衍生物与二氧化碳之间的C–C键形成反应。在该反应中，羰基和呋喃骨架被连续构建，从而得到相应的二氢异苯并呋喃衍生物。