5-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 72094-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 72094-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: WNEJBJVALZSSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 作用下， 生成 Benzenamine,2-chloro-N-[[4-[5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methylene]-
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。20.米特隆。1,2,4，-恶二唑的Herstellung von Stilbenyl-Derivaten † ‡

  摘要：

  1,2,4-Oxadiazoles的Stilbenyl衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620506
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在不添加额外氧化剂的情况下，由腈，醛和羟胺盐酸盐进行碱介导的一锅合成1,2,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了由腈，醛和盐酸羟胺形成的简单的碱介导的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑，其中醛既充当底物又充当氧化剂。反应包括三个顺序程序：碱促进的羟胺分子间加成到腈中以生成a胺肟；用醛处理the胺肟以形成4,5-二氢-1,2,4-恶二唑；以及氧化4， 5-二氢-1,2,4-恶二唑通过使用另一种醛得到1,2,4-恶二唑。该方法代表了合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的直接而简单的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01794k

文献信息

• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• One-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted-1,2,4-oxadiazoles using <i>gem</i>-dibromomethylarenes
  作者：Kambappa Vinaya、Ganganahalli K. Chandrashekara、Prasanna D. Shivaramu

  DOI：10.1139/cjc-2018-0333

  日期：2019.9

  1,2,4-Oxadiazole is one of the most promising heterocyclic ring systems in medicinal chemistry. In the present paper, we report the method for an efficient one-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted 1,2,4-oxadiazoles using a two-component reaction of gem-dibromomethylarenes with amidoximes in good yields. In this method, gem-dibromomethylarenes are used as benzoic acid equivalents for the efficient synthesis of aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles. It is anticipated that this methodology will have versatile applications in the practical syntheses of various molecules of both medicinal and material chemistry importance.

  1,2,4-噁二唑是药物化学中最有前景的杂环环系统之一。在本文中，我们报道了一种高效的一锅法合成3,5-二芳基取代的1,2,4-噁二唑的方法，该方法利用双溴甲基芳烃与酰胺肟的两组分反应，在良好产率下合成。在这种方法中，双溴甲基芳烃被用作苯甲酸的等效物，用于高效合成芳基取代的1,2,4-噁二唑。预计这种方法将在实际合成具有药物和材料化学重要性的各种分子中具有多种应用。
• Clean one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles under solvent-free conditions using microwave irradiation and potassium fluoride as catalyst and solid support
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Reza Ghaieni、Reza Aryan、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.063

  日期：2010.1

  Potassium fluoride was found to be an efficient catalyst and solid support for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. In this work, a one-pot method for the synthesis of these compounds from the reaction of nitriles with hydroxylamine hydrochloride and acyl chloride in the presence of potassium fluoride under solvent-free conditions using microwave irradiation has been developed. The

  发现氟化钾是用于合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的有效催化剂和固体载体。在这项工作中，已经开发了一种一锅法，该方法是在无溶剂条件下使用微波辐射，在氟化钾存在下，腈与盐酸羟胺和酰氯的反应来合成这些化合物。与常规固体载体相比，使用氟化钾作为固体载体的优点是操作简单和产物分离方便。
• Fragmentation of GW4064 led to a highly potent partial farnesoid X receptor agonist with improved drug-like properties
  作者：Daniel Flesch、Matthias Gabler、Andreas Lill、Roberto Carrasco Gomez、Ramona Steri、Gisbert Schneider、Holger Stark、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.035

  日期：2015.7

  The ligand activated transcription factor farnesoid X receptor (FXR) is a crucial regulator of several metabolic and inflammatory pathways and its activation by agonistic ligands seems a valuable therapeutic approach for many disorders. Most known non-steroidal FXR agonists however, have limitations that hinder their clinical development and novel FXR ligands are required. Evaluation of the co-crystal structures of the widely used FXR agonist GW4064 and related compounds in complex with the FXR ligand binding domain indicated that their disubstituted isoxazole moiety is especially relevant for FXR activation. By investigation of GW4064-fragments missing the aromatic tail, we discovered a highly potent and soluble partial FXR agonist (14, ST-1892) as well as a fluorescent FXR ligand (15) as potential pharmacological tool. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grambal, Frantisek; Lasovsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2786 - 2797
  作者：Grambal, Frantisek、Lasovsky, Jan

  DOI：——

  日期：——