4-bromo-3-(2-acetylphenyl)sydnone | 106412-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-(2-acetylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-Acetylphenyl)-4-bromooxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 106412-72-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: OIUKLNNGNJSWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(2-acetylphenyl)sydnone 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到1-bromocarbonyl-3-methylindazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-bromocarbonylindazoles via cleavage of 4-bromo ortho-substituted arylsydnones with HBr

  摘要：

  Treatment of 4-bromo-3-arylsydnones containing an ortho-carbonyl substituent (cf. 1d-j) with HBr gas leads to the corresponding, novel 1-bromocarbonyl-3-substituted indazoles (2d-k), generally in excellent yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60556-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)sydnone 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-bromo-3-(2-acetylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2

文献信息

• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253
  作者：McChord, K. L.、Tullis, S. A.、Turnbull, K.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, K.; Saljoughian, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 461 - 466
  作者：Turnbull, K.、Saljoughian, M.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, Kenneth; Blackburn, Thomas L.; Esterline, Daniel T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1259 - 1263
  作者：Turnbull, Kenneth、Blackburn, Thomas L.、Esterline, Daniel T.

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 334-336
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——