5-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 950852-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyran-2-one
• CAS: 950852-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₄
• 分子量: 311.132
• InChiKey: AKRMQHWXDAWUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one 在 镍 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-epijoubertinamine
  参考文献：
  名称：

  由3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮全合成（+/-）-茹伯汀胺。

  摘要：

  3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了一种新的高效合成茹伯汀胺的合成途径（10步总收率达9.6％）。

  DOI：

  10.1021/ol071381p
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)-tributylstannane 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮全合成（+/-）-茹伯汀胺。

  摘要：

  3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了一种新的高效合成茹伯汀胺的合成途径（10步总收率达9.6％）。

  DOI：

  10.1021/ol071381p

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Joubertinamine from 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol071381p

  日期：2007.8.1

  The regioselective synthesis and Diels-Alder cycloaddition of 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone provided a new efficient synthetic route to joubertinamine (9.6% total yield over 10 steps).

  3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了一种新的高效合成茹伯汀胺的合成途径（10步总收率达9.6％）。