(+/-)-epijoubertinamine | 71294-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-epijoubertinamine
• 英文别名: racemic joubertinamine；(+/-)-joubertinamine；(1S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[2-(methylamino)ethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 71294-61-6；71357-60-3；74163-89-6；77880-38-7；86286-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RPZQWNSMMCKOSH-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-epijoubertinamine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到松叶菊碱提取物
  参考文献：
  名称：

  （-）-joubertinamine和（-）-mesembrine对映选择性全合成中的连续σ重排

  摘要：

  Joubertinamine和mesembrine是从Sceletium植物中分离出的两个相关生物碱。从化学合成的角度来看，茹伯汀胺和甲基安培比林所构成的主要挑战无疑是苄基四元立体构象中心的构建。我们对应用连续的σ重排以对映选择性的方式构建这些生物碱的关键结构特征的前景深感兴趣。在本文中，我们详细介绍了该领域的研究成果，其中包括（-）-茹伯汀胺和（-）-中膜的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(phenylthio)cyclohex-2-enecarboxylate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+/-)-epijoubertinamine
  参考文献：
  名称：

  由3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮全合成（+/-）-茹伯汀胺。

  摘要：

  3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了一种新的高效合成茹伯汀胺的合成途径（10步总收率达9.6％）。

  DOI：

  10.1021/ol071381p

文献信息

• Sceletium (aizoaceae) alkaloids: total synthesis of racemic mesembranone, joubertinamine and epijoubertinamine
  作者：Ignacio H. Sánchez、José de Jesús Soria、María Isabel Larraza、Humberto J. Flores

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81461-6

  日期：1983.1

  The total synthesis of the Sceletium alkaloids mesembranone, joubertinamine and epijoubertinamine via the intramolecular cyclization of an enone to a benzensulfo amide grouping under the conditions of a dissolving metal reduction is described.

  所述的全合成Sceletium生物碱mesembranone，joubertinamine和epijoubertinamine经由烯酮的分子内环化到benzensulfo酰胺溶解金属还原的条件下分组进行说明。
• Hoshino, Osamu; Ishizaki, Miyuki; Sawaki, Shohei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3373 - 3380
  作者：Hoshino, Osamu、Ishizaki, Miyuki、Sawaki, Shohei、Yuasa, Masayuki、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——