methyl (4S,5S)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 151302-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 151302-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: HETYPSYTDOXKCO-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2R)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lactacystin 的全合成

  摘要：

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。

  DOI：

  10.1021/ja9541544
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 jones reagent 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (4S,5S)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine

  摘要：

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88055-n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：Tohru Nagamitsu、Toshiaki Sunazuka、Haruo Tanaka、Satoshi Ōmura、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja9541544

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of the novel neurotrophic agent (+)-lactacystin (1) has been achieved in 11 steps and 14% overall yield from (2R,3S)-3-hydroxyleucine [(+)-16]. The construction and bioassay of several active analogs are also described. A new asymmetric approach furnished the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine, as required starting materials in high overall yield and enantiomeric purity.

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。
• An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tohru Nagamitsu、Haruo Tanaka、Satoshi Ōmura、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88055-n

  日期：1993.7

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.