(4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 151302-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 151302-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IPSBAAWEUMVFKJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lactacystin 的全合成

  摘要：

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。

  DOI：

  10.1021/ja9541544
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium hydride 作用下， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine

  摘要：

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88055-n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：Tohru Nagamitsu、Toshiaki Sunazuka、Haruo Tanaka、Satoshi Ōmura、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja9541544

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of the novel neurotrophic agent (+)-lactacystin (1) has been achieved in 11 steps and 14% overall yield from (2R,3S)-3-hydroxyleucine [(+)-16]. The construction and bioassay of several active analogs are also described. A new asymmetric approach furnished the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine, as required starting materials in high overall yield and enantiomeric purity.

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。
• An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tohru Nagamitsu、Haruo Tanaka、Satoshi Ōmura、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88055-n

  日期：1993.7

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.