dimethyl 3-methylbut-2-enoylphosphonate | 123820-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-methylbut-2-enoylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 123820-57-5
• 化学式: C₇H₁₃O₄P
• 分子量: 192.152
• InChiKey: VMIMDOUCKQUOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-methylbut-2-enoylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-2-enoylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram; Breuer, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 三甲氧基磷 反应 2.0h， 以82%的产率得到dimethyl 3-methylbut-2-enoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram; Breuer, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams
  作者：Lin Chen、Zhi-Jun Wu、Ming-Liang Zhang、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02253

  日期：2015.12.18

  Enantioselective Michael/cyclization cascade reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates by using a cinchonine derived squaramide as the catalyst were developed. A broad range of spirocyclic oxindole-γ-lactones/lactams could be obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。
• Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert S. Marmor

  DOI：10.1021/jo00800a026

  日期：1971.1
• US4317783A
  申请人：——

  公开号：US4317783A

  公开（公告）日：1982-03-02
• US4489013A
  申请人：——

  公开号：US4489013A

  公开（公告）日：1984-12-18