(4R,6R)-2-phenyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane | 97949-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-2-phenyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6R)-2,4,6-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 97949-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: TWMXMXZWYBLDGL-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2-phenyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane 在 三乙基硅烷 、 potassium fluoride 、 四氯化锡 作用下， 生成 (2R,4R)-4-(1-Phenyl-ethoxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  同型手性缩醛的还原性裂解：立体选择性的反转。

  摘要：

  描述了使用路易斯酸-氢化物系统的同手性缩醛的还原裂解和使用有机铝试剂的炔基缩醛的还原裂解。发现立体化学结果与我们先前关于缩醛的氢化铝还原的结果相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90009-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,6R)-2-phenyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用有机金属试剂对乙缩醛进行亲核裂解

  摘要：

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87359-9

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• Asymmetric reduction of ketone reductive cleavage of chiral acetals using organoaluminum reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85961-4

  日期：——

  Some chiral acetals are cleaved by organoaluminum reagents. The products are formed diastereoselectively, and the removal of the chiral auxiliary affords optically active alcohols.

  一些手性缩醛被有机铝试剂裂解。产物非对映选择性地形成，并且除去手性助剂得到旋光性醇。
• Reductive cleavages of chiral acetals using Lewis acid-hydride system
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84156-8

  日期：1986.1
• Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 23, S 10695-10704
  作者：Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, ATSUNORI;FUJIWARA, JUNYA;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4581-4584
  作者：MORI, ATSUNORI、FUJIWARA, JUNYA、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——