(1R,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane | 97949-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(1R)-1-phenylethoxy]pentan-2-ol
• CAS: 97949-89-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SDRXSUUYJFBRJZ-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane 、 (1R,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用有机铝试剂不对称还原手性缩醛的酮还原裂解

  摘要：

  一些手性缩醛被有机铝试剂裂解。产物非对映选择性地形成，并且除去手性助剂得到旋光性醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85961-4
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲氧基乙基)苯 在 对甲苯磺酸 different organoaluminium reagents 作用下， 生成 (1R,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  使用有机铝试剂不对称还原手性缩醛的酮还原裂解

  摘要：

  一些手性缩醛被有机铝试剂裂解。产物非对映选择性地形成，并且除去手性助剂得到旋光性醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85961-4

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• Boron fluoride promoted cleavage of acetals by organocopper reagents application to asymmetric synthesis
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、A. Ghribi、P. Mangeney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80078-x

  日期：1989.1

  BF3. Et2O, organocopper and cuprate reagents promote the substitution of one alkoxy group of an acetal. Under the same conditions, alkoxy tetrahydropyrans react selectively, by ring cleavage. Chiral cyclic acetals, having a C2 axis of symmetry are diastereoselectively cleaved. The method serves to synthesize chiral secondary alcohols, after the removal of the chiral auxiliary.

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。
• Asymmetric cleavage of chiral acetals by R2CuLi,BF3 reagents
  作者：A. Ghribi、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80013-1

  日期：——

  The title reagents cleave diastereoselectively the acetals derived from various aldehydes and chiral 2–3 butane diol (or higher homologs). This reaction affords an asymetric synthesis of secondary alcohols from an aldehyde and a trivial organolithium reagent.

  标题试剂非对映选择性地裂解衍生自各种醛和手性2–3丁二醇（或更高级的同系物）的缩醛。该反应提供了醛和琐碎的有机锂试剂的不对称合成仲醇的方法。
• Reductive cleavages of chiral acetals using Lewis acid-hydride system
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84156-8

  日期：1986.1
• Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 23, S 10695-10704
  作者：Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——