(+/-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid | 338744-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(5,6-Dichloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；2-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 338744-31-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: ANMMJRBZBKGNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-(+)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-3-吲哚乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270

文献信息

• Erythropoietin Expression Promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150353489A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R 3 is OH.

  本发明提供了一种促进红细胞生成素表达的药剂，可以取消红细胞生成素产生的抑制或促进红细胞生成素的产生，并且包括用于贫血的治疗或预防药物、改善肝功能的药剂、改善缺血性损伤的药剂、肾脏保护剂和胰岛素分泌促进剂，其中包括红细胞生成素表达增强剂。本发明的红细胞生成素表达增强剂包括从以下一般式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组中选择的一个或多个化合物及其在R3为OH时的药用盐。
• Agent for Preventing or Ameliorating Hearing Impairment
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20190224165A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  It is to provide an agent for preventing or improving hearing loss, which comprises a low molecular compound which can be produced relatively easily and inexpensively as an active ingredient. One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I 0 ), (II), and (III) and a pharmaceutically acceptable salt of the compounds when R 3 is OH are used as an agent for preventing or improving hearing loss.

  这是为预防或改善听力损失提供一种药剂，包括一种低分子化合物作为活性成分，可以相对容易和廉价地生产。当R3为OH时，以下化合物组成的化合物群中选择一个或多个化合物，以及这些化合物的药用盐，被用作预防或改善听力损失的药剂。
• ERYTHROPOIETIN EXPRESSION PROMOTER
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP2923700A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R3 is OH.

  本发明提供了一种可消除对促红细胞生成素生成的抑制或促进促红细胞生成素生成的促红细胞生成素表达剂，以及包含该促红细胞生成素表达剂的贫血治疗或预防药物、肝功能改善剂、缺血性损伤改善剂、肾保护剂和胰岛素分泌剂。本发明的红细胞生成素表达促进剂包括一种或多种选自由下列通式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组成的化合物及其药学上可接受的盐，当 R3 为 OH 时。
• Erythropoietin expression promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US10004718B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R3 is OH.

  本发明提供了一种可消除对促红细胞生成素生成的抑制或促进促红细胞生成素生成的促红细胞生成素表达剂，以及包含该促红细胞生成素表达剂的贫血治疗或预防药物、肝功能改善剂、缺血性损伤改善剂、肾保护剂和胰岛素分泌剂。本发明的红细胞生成素表达促进剂包括一种或多种选自由下列通式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组成的化合物及其药学上可接受的盐，当 R3 为 OH 时。
• Agent for preventing or ameliorating hearing impairment
  申请人：Tohoku University

  公开号：US11147796B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  It is to provide an agent for preventing or improving hearing loss, which comprises a low molecular compound which can be produced relatively easily and inexpensively as an active ingredient. One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I0), (II), and (III) and a pharmaceutically acceptable salt of the compounds when R3 is OH are used as an agent for preventing or improving hearing loss.

  本发明旨在提供一种用于预防或改善听力损失的制剂，该制剂包括一种低分子化合物，该化合物作为活性成分可以相对容易和廉价地生产。一种或多种选自由下列式子（I0）、（II）和（III）所代表的化合物组成的组中的化合物，以及当 R3 为 OH 时该化合物的药学上可接受的盐，可用作预防或改善听力损失的制剂。