5,6-二氯-3-吲哚乙酸 | 98640-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氯-3-吲哚乙酸
• 英文名称: 2-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5,6-dichloro-indole-3-acetic acid
• CAS: 98640-00-7
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: ICRDKUKLLAPFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  476.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-3-吲哚乙酸 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5,6-dichloro-1-methoxycarbonylindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯吲哚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-二氯-3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及抑制Cyclin-dependent kinase 2（CDK2）活性的化学化合物及其在抑制CDK2活性方面的用途。本公开还提供了包含所披露化合物的药学上可接受的组合物以及使用上述化合物和组合物在治疗与CDK2活性相关的各种疾病方面的方法。

  公开号：

  WO2022272106A1

文献信息

• COVALENT INHIBITORS OF KRAS G12C
  申请人：Araxes Pharma LLC

  公开号：US20140288045A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Irreversible inhibitors of G12C mutant K-Ras protein are provided. Also disclosed are methods to modulate the activity of G12C mutant K-Ras protein and methods of treatment of disorders mediated by G12C mutant K-Ras protein.

  G12C突变K-Ras蛋白的不可逆抑制剂已提供。还公开了调节G12C突变K-Ras蛋白活性的方法以及通过G12C突变K-Ras蛋白介导的疾病治疗方法。
• [EN] COMBINATION THERAPIES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] THÉRAPIES COMBINATOIRES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2016044772A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Combination therapies for treatment of cancers associated with mutations in the KRAS gene are provided. Compositions comprising therapeutic agents for treatment of cancers associated with mutations in the KRAS gene are also provided.

  提供用于治疗与KRAS基因突变相关的癌症的联合疗法。还提供了包含治疗剂的组合物，用于治疗与KRAS基因突变相关的癌症。
• Indoleacetic acid derivatives and application thereof as plant growth
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04806143A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  An indole derivative represented by the formula: ##STR1## (wherein each of X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 is a hydrogen or chlorine atom; X.sub.2 is a chlorine atom and X.sub.3 a hydrogen atom in the case where X.sub.1 is a hydrogen atom; X.sub.2 is a hydrogen atom and X.sub.3 a chlorine atom or a hydrogen atom in the case where X.sub.1 is a chlorine atom; and R.sub.1 is a hydrogen atom, an alkali metal atom, or a lower alkyl group), a plant growth regulator containing said compound as active ingredient, and a method for regulating plant growth which comprises applying said regulator.

  一种以以下结构式表示的吲哚衍生物：##STR1##（其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3中的每一个是氢原子或氯原子；在X.sub.1为氢原子时，X.sub.2为氯原子，X.sub.3为氢原子；在X.sub.1为氯原子时，X.sub.2为氢原子，X.sub.3为氯原子或氢原子；R.sub.1为氢原子、碱金属原子或较低的烷基基团），一种以该化合物为活性成分的植物生长调节剂，以及一种调节植物生长的方法，包括应用该调节剂。
• COMBINATION THERAPIES FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Araxes Pharma LLC

  公开号：US20160166571A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Combination therapies for treatment of cancers associated with mutations in the KRAS gene are provided. Compositions comprising therapeutic agents for treatment of cancers associated with mutations in the KRAS gene are also provided.

  提供了用于治疗与KRAS基因突变相关的癌症的联合治疗方案。还提供了包含治疗剂的组合物，用于治疗与KRAS基因突变相关的癌症。
• Covalent inhibitors of Kras G12C
  申请人：Araxes Pharma LLC

  公开号：US09227978B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  Irreversible inhibitors of G12C mutant K-Ras protein are provided. Also disclosed are methods to modulate the activity of G12C mutant K-Ras protein and methods of treatment of disorders mediated by G12C mutant K-Ras protein.

  提供G12C突变K-Ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节G12C突变K-Ras蛋白活性的方法以及治疗G12C突变K-Ras蛋白介导的疾病的方法。